(1R,3'S)-N-[3'-²Δ-(3'methyl)pyrazoline]carbonyl-2,10-camphorsultam | 193945-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3'S)-N-[3'-²Δ-(3'methyl)pyrazoline]carbonyl-2,10-camphorsultam
• 英文别名: [(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(5S)-5-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-yl]methanone；[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(5S)-5-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-yl]methanone
• CAS: 193945-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 325.432
• InChiKey: OELFXODZKCRHDC-GVARAGBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3'S)-N-[3'-²Δ-(3'methyl)pyrazoline]carbonyl-2,10-camphorsultam 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到L-α-methylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Cα-Methyl Aspartic Acid and 3-Amino-3-methylpyrrolidin-2-one

  摘要：

  Me3SiCHN2和辅助结合的甲基丙烯酸酯的非对称偶极环加成反应可以轻松合成具有光学活性的取代吡唑啉。在此，我们揭示了一种不寻常的具有光学活性的吡唑啉1的碱性断裂反应，该反应可以高效合成具有重要药理作用的2-甲基天冬氨酸，且收率较高。此外，在吡唑啉（1）的另一种转化中，还原裂解提供了相应的3-氨基-3-甲基吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6240
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3'S)-N-[3'-²Δ-(3'methyl)pyrazoline]carbonyl-2,10-camphorsultam 、 ((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dipolar Cycloadditions of Me₃SiCHN₂. Synthesis of a Novel Class of Amino Acids:  Azaprolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971708p

文献信息

• Asymmetric Dipolar Cycloadditions of Me₃SiCHN₂. Synthesis of a Novel Class of Amino Acids:  Azaprolines
  作者：Michael R. Mish、Francisco M. Guerra、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja971708p

  日期：1997.9.1
• Efficient Enantioselective Synthesis of Cα-Methyl Aspartic Acid and 3-Amino-3-methylpyrrolidin-2-one
  作者：Hiroshi Sasaki、Erick M. Carreira

  DOI：10.1055/s-2000-6240

  日期：——

  The asymmetric dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2 and auxiliary-bound methacrylate affords ready entry into optically active substituted pyrazolines. Herein we disclose an unusual alkaline fragmentation reaction of optically active pyrazoline 1 that affords an efficient synthesis of the pharmacologically important 2-methylaspartic acid in good yields. Additionally, in an alternative transformation of the pyrazoline (1), reductive cleavage provides the corresponding 3-amino-3-methylpyrrolidin-2-one.

  Me3SiCHN2和辅助结合的甲基丙烯酸酯的非对称偶极环加成反应可以轻松合成具有光学活性的取代吡唑啉。在此，我们揭示了一种不寻常的具有光学活性的吡唑啉1的碱性断裂反应，该反应可以高效合成具有重要药理作用的2-甲基天冬氨酸，且收率较高。此外，在吡唑啉（1）的另一种转化中，还原裂解提供了相应的3-氨基-3-甲基吡咯烷-2-酮。