(E)-ethyl 3-(2-(diethoxyphosphoryl)-3-methylphenyl)acrylate | 1451210-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(diethoxyphosphoryl)-3-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-diethoxyphosphoryl-3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1451210-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: VAIJPCCWHBFOEP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(diethoxyphosphoryl)-3-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化中与磷酰基相关的导向基团：多样化含P骨架的一般策略

  摘要：

  在此，铑（III）催化简单的芳基膦酸酯和膦酰胺的氧化CH活化，随后与烯烃（烯烃化），内部炔烃（加氢芳基化和氧化环化）或简单的芳烃偶联，从而可以使用各种含P的功能性骨架被报道。

  DOI：

  10.1021/ol402053n

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed ortho-olefination of aryl phosphonates
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c3ob41548a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed C–H olefination of aryl phosphonic esters is reported for the first time. In this mild and efficient process, the phosphonic ester group is utilized successfully as a new directing group. In addition, mono-olefination for aryl phosphonates is observed using a phosphonic diamide directing group.

  首次报道了铑（III）催化的芳基膦酸酯的CH H烯化反应。在这种温和而有效的过程中，膦酸酯基已成功用作新的导向基团。另外，使用膦二酰胺引导基团观察到芳基膦酸酯的单烯烃化。
• Phosphoryl-Related Directing Groups in Rhodium(III) Catalysis: A General Strategy to Diverse P-Containing Frameworks
  作者：Dongbing Zhao、Corinna Nimphius、Matthew Lindale、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol402053n

  日期：2013.9.6

  Herein, a rhodium(III)-catalyzed oxidative C–H activation of simple arylphosphonates and phosphonamides with subsequent coupling with alkenes (olefination), internal alkynes (hydroarylation and oxidative cyclization), or simple arenes to give access to diverse P-containing functional frameworks is reported.

  在此，铑（III）催化简单的芳基膦酸酯和膦酰胺的氧化CH活化，随后与烯烃（烯烃化），内部炔烃（加氢芳基化和氧化环化）或简单的芳烃偶联，从而可以使用各种含P的功能性骨架被报道。