(2S,3E,5S)-4-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-undecen-5-ol | 481635-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3E,5S)-4-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-undecen-5-ol
• 英文别名: (E,2S,5S)-4-bromo-2-(2-methoxyethoxymethoxy)undec-3-en-5-ol
• CAS: 481635-94-3
• 化学式: C₁₅H₂₉BrO₄
• 分子量: 353.297
• InChiKey: MOYWUGYOFFDBJN-LTJDPMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-4-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-undecen-5-ol 在 叔丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2S,3Z,5S)-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-undecen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Liquid Crystalline Properties of 5-Alkyl-1,4-dioxane-2-carboxylic­ Esters

  摘要：

  描述了制备5-烷基取代和纯反式构型1,4-二氧杂环己烷羧酸3的第一条路线。研究并比较了源自酸3的酯17和源自半缩醛8a制备的酯19得到的酯20的液晶性质。阐述了制备1,4-二氧杂环己烷羧酸3a的手性选择性路线，并利用了溴锂烯烃11b对庚醛的立体选择性加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34390
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 (3S)-1,1-Dibromo-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-butene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3E,5R)-4-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-undecen-5-ol 、 (2S,3E,5S)-4-bromo-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-undecen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Liquid Crystalline Properties of 5-Alkyl-1,4-dioxane-2-carboxylic­ Esters

  摘要：

  描述了制备5-烷基取代和纯反式构型1,4-二氧杂环己烷羧酸3的第一条路线。研究并比较了源自酸3的酯17和源自半缩醛8a制备的酯19得到的酯20的液晶性质。阐述了制备1,4-二氧杂环己烷羧酸3a的手性选择性路线，并利用了溴锂烯烃11b对庚醛的立体选择性加成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34390

文献信息

• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of 5-Alkyl-1,4-dioxane-2-carboxylic­ Esters
  作者：Manfred Braun、Birgit Spieker、Antje Hahn、Volkmar Vill

  DOI：10.1055/s-2002-34390

  日期：——

  The first route to 5-alkyl substituted and purely trans-configurated 1,4-dioxanecarboxylic acids 3 is described. The mesogenic properties of the esters 17 and 20, which are derived from the acids 3 and esters 19 (prepared from the hemiacetal 8a), are studied and compared. An enantioselective route to 1,4-dioxanecarboxylic acid 3a is explained, and takes advantage of the stereoselective addition of the bromolithioalkene 11b to heptanal.

  描述了制备5-烷基取代和纯反式构型1,4-二氧杂环己烷羧酸3的第一条路线。研究并比较了源自酸3的酯17和源自半缩醛8a制备的酯19得到的酯20的液晶性质。阐述了制备1,4-二氧杂环己烷羧酸3a的手性选择性路线，并利用了溴锂烯烃11b对庚醛的立体选择性加成。