4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile | 552333-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(1-adamantylmethyl)-2-oxo-3H-indol-6-yl]benzonitrile
• CAS: 552333-09-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: UWIVZNIAERRKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile 、 4-(氯甲基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 在 氮气 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 氯仿 、 Chloroform methanol ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 136 mg of the titled compound as a pink oil的产率得到4-[1-Adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-3,3-bis-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面具有用途。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物给予公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法，以及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US06586447B1
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantan-1-ylmethyl-6-bromo-1,3-dihydro-indol-2-one 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以30.3%的产率得到4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物施用公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症，并且涉及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US06586447B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-adamantan-1-ylmethyl-6-bromo-1,3-dihydro-indol-2-one 、 disodium;carbonate 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 氯仿 、 potassium carbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound of 9C as a white solid (0.594 g, 30.3% yield)的产率得到4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面具有用途。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物给予公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法，以及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US06586447B1

文献信息

• US6586447B1
  申请人：——

  公开号：US6586447B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• 3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06586447B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to compounds of formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein n is 0 or 1 and R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. The above compounds of formula 1 are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, such as cancer, in mammals. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1, to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula 1 to a mammal requiring such treatment, and to methods of preparing compounds of formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物施用公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症，并且涉及制备公式1化合物的方法。