2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclopentanon-(1) | 52353-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclopentanon-(1)
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 52353-21-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XFJCVKYDDJISTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclopentanon-(1) 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(ethan-1'-ol)cyclopentanone O-phenyl thicarbonate 、 2-(ethan-1'-ol)cyclopentanone O-phenyl thicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Alk-5-enoyl 自由基的 5-exo-trig 与 6-endo-trig 环化：单碳环扩展的作用

  摘要：

  使Alk-5-烯酰基自由基以exo和endo模式环化，得到相应的环酮自由基，它们通过单碳环展开相关联。在 233–323 K 的温度范围内，由相应的苯硒酸酯与 Bu3SnH 反应产生的 2-甲基庚-5-烯酰基自由基的闭环测定相对动力学数据。转换为绝对速率提供了 5 的 Arrhenius 表达式-exo-trig 和 6-endotrig 环化。分别对 hex-5-enoyl 和 hept-5-enoyl 自由基进行从头算和半经验 (AM1) 计算，结果有助于合理化指数前因子和活化能。1,5 和 1,6 环闭合都通过较低能量的“椅子状”过渡态发生。观察到的高区域选择性是由于与较小环的形成相关的有利熵和焓因子。1,6-闭环 (70:30) 的立体选择性高于 1,5-闭环 (55:45)，反式异构体在两者中均占优势。对于单碳环扩展研究，感兴趣的自由基是通过 O-苯基硫代碳酸酯与 (TMS)3-SiH

  DOI：

  10.1002/chem.19970030309
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 环戊酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-ethyl)-cyclopentanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Dubois,J.-E.; Dubois,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3120 - 3126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short Route to the Ester (±) HomoSarkomycin via Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Mαhamed Saied、Rafik Gatri、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、Youssef Arfaoui、Mohamed Moncef El Gaied

  DOI：10.2174/1570178614666161230123513

  日期：2017.4.13

  Background: α-Methylene cycloalkanones are considered of interest because of their biological activity. Herein, in this paper the synthesis of (±) HomoSarkomycine Esters was described and characterized. Methods: Using Bylis-Hillman adducts, triethlorthoacetate and propanoic acid, (±) HomoSarkomycine Esters could be synthesized by smoothly Johnson-Claisen rearrangement. Results: A small library of target compounds was prepared under optimized reaction conditions in moderate yields. The reaction mechanism and the DFT study have been investigated. Conclusion: This methodology provides ready access to 2-hydroxymethyl-2-cyclopentenone 1a which can be served as the raw materials of the synthesis of (±) HomoSarkomycine Ester.

  背景：α-亚甲基环烷酮因其生物活性而备受关注。本文描述了 (±) 同型鹰嘴豆碱酯的合成及其特征。 方法：方法：使用 Bylis-Hillman 加合物、三乙酰乙酸三乙酯和丙酸，通过顺利的约翰逊-克莱森重排合成 (±) 高马可霉素酯。 结果：合成了一个小型的目标化合物库：在优化的反应条件下，制备了少量目标化合物，产率适中。结论：该方法提供了 2-羟基-2-吡啶甲酸酯类化合物的快速合成途径：该方法提供了获得 2-hydroxymethyl-2-cyclopentenone 1a 的便捷途径，可作为合成 (±) HomoSarkomycine 酯的原料。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。
• Process for producing 2-alkyl-2-cyclopentenones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1316541A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): is subjected to dehydrative isomerization or a 2- alkylidenecyclopentanone represented by the following general formula (3): is isomerized. Both reactions take place in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound. In the above formulae, R1-R7 have the meanings given in the description.

  以 2-(1-羟基烷基)环戊酮或 2-亚烷基环戊酮为原料，高产率生产 2-烷基-2-环戊酮的具有工业优势的工艺，这些环戊酮可从环戊酮和羰基化合物中获得。由以下通式 (1) 代表的 2-(1-羟基烷基)环戊酮： 的 2-(1-羟基烷基)环戊酮进行脱水异构化，或将以下通式(3)代表的 2-亚烷基环戊酮进行异构化： 进行异构化。这两种反应均在溴化合物和/或碘化合物存在下进行。 在上式中，R1-R7 具有说明中给出的含义。
• Skoda, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 328,329
  作者：Skoda

  DOI：——

  日期：——
• US6833481B2
  申请人：——

  公开号：US6833481B2

  公开（公告）日：2004-12-21