(2R,3S,4S)-2-amino-4-fluorooctadecane-1,3-diol | 1391485-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-amino-4-fluorooctadecane-1,3-diol
• 英文别名: 4-deoxy-4-fluoro-L-xylo-phytosphingosine
• CAS: 1391485-24-7
• 化学式: C₁₈H₃₈FNO₂
• 分子量: 319.504
• InChiKey: NJJUSRNZDOHPEW-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentadecyltriphenylphosphonium bromide 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 、 Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-amino-4-fluorooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  环状和无环烯丙基胺的非对映异构羟基氟化：4-Deoxy-4-fluorophytophingosinesines的合成。

  摘要：

  已经开发了能够使某些构象上偏倚的烯丙基胺直接转化为相应的非对映异构氨基氟代醇的非对映异构羟基氟化方案。用2当量的HBF 4 ·OEt 2继之以m -CPBA依次处理构象偏倚的烯丙基胺会促进从原位形成的铵离子在氢键合方向上邻近氨基的表面上烯烃的环氧化。从BF区域选择性和立体环氧化物开环由氟转移4 -离子（一个S Ñ然后，在铵部分远端的碳原子处发生2型过程），得到相应的氨基氟代醇。或者，使用20当量HBF的类似反应4 ·OET 2所导致烯烃，随后是从BF区域选择性和立体有择的环氧化物开环由氟传递的相反面的优惠环氧化4 -离子（一个S在铵部分远端的碳原子处进行N 2型过程）。这种方法的合成效用通过其应用证明的4-脱氧-4-氟-合成升-xylo -植物鞘氨和4-脱氧-4-氟-升-lyxo-phytosphingosine，每步距Garner醛5步。

  DOI：

  10.1021/jo301056r