3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 英文别名: 3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-one；3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrazolo-[3,4-b]quinolin-5(4H)-one
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: YHJPUFVICIRSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到9-(furan-2-carbonyl)-3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053

文献信息

• Nickel nanoparticles assisted regioselective synthesis of pyrazoloquinolinone and triazoloquinazolinone derivatives
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Rammamorthy Nagarajaprakash、Jims World Star Rani、Chingrishon Kathing、Ridaphun Nongrum、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c4nj02372b

  日期：——

  A detailed discussion on the synthesis, characterization and application of nickel nanoparticles in catalyzing Biginelli and Hantzsch type condensation.

  关于镍纳米颗粒在催化Biginelli和Hantzsch类型缩合反应中的合成、表征和应用的详细讨论。
• Nucleophilic ability of 5-aminopyrazoles in the multicomponent synthesis of pyrazolodihydropyridines and pyrazolodihydropyrimidines
  作者：Mahdi Ahmadi Varzaneh、Hamid R. Memarian、Hadi Amiri Rudbari、Olivier Blacque

  DOI：10.1071/ch21228

  日期：——

  The nucleophilic ability of substituted 5-aminopyrazoles and the type of dicarbonyl component were investigated to synthesise various pyrazolodihydropyridines and pyrazolodihydropyrimidines. In this multicomponent reaction, two possible reaction mechanisms are proposed to elucidate the importance of the nucleophilic positions in the 5-aminopyrazole molecule leading to the different cyclocondensation products. The extent of the nucleophilicity of the C4-position (β-position of the enamine moiety), the lone pairs of the N1-atom and the NH2 group in the pyrazole molecule affect the reaction time and type of product formed. The acidity of the CH2 moiety of the β-dicarbonyl compound may affect the type of product formed. 1H and 13C NMR data and the X-ray crystal structure analysis support the experimental work and the formed product type.

  研究了取代的 5- 氨基吡唑的亲核能力和二羰基成分的类型，以合成各种吡唑二氢吡啶和吡唑二氢嘧啶。在这个多组分反应中，提出了两种可能的反应机理，以阐明 5-氨基吡唑分子中亲核位置的重要性，从而导致不同的环缩合产物。吡唑分子中 C4 位（烯胺分子的 β 位）、N1 原子的孤对子和 NH2 基团的亲核程度会影响反应时间和生成物的类型。β-二羰基化合物中 CH2 分子的酸性可能会影响生成物的类型。1H 和 13C NMR 数据以及 X 射线晶体结构分析支持了实验工作和形成的产物类型。
• <scp>l</scp>-Proline as an efficient enantioinduction organo-catalyst in the solvent-free synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives via one-pot multi-component reaction
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Baskhemlang Kshiar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1039/c6ra22429f

  日期：——

  The role of L-proline as an efficient organo-catalyst for the three-component synthesis of pyrazoloquinolinones involving dimedone, 3-methyl-1H-pyrazol-5-amine and various aryl aldehydes under mild solvent-free condition is reported. Besides the several advantages offered by this method such as its generality, simplicity, high yields and environment friendly reaction, the most notable is the ability

  据报道，L-脯氨酸作为有效的有机催化剂，可在温和的无溶剂条件下，由三甲酮，3-甲基-1H-吡唑-5-胺和各种芳基醛组成的吡唑并喹啉酮三组分合成。除了该方法具有的通用性，简单性，高收率和环境友好的反应等优点外，最显着的是催化剂影响反应中不对称诱导的能力。有趣的是，观察到除了作为有效的催化剂外，L-脯氨酸还在合成的吡唑并喹啉酮衍生物中赋予了对映选择性。
• Synthesis of partially hydrogenated pyrazolo[3,4-b]quinolinones by condensation of 3-amino-5-methylpyrazole with aromatic aldehydes and dimedone
  作者：V. V. Lipson、M. G. Shirobokova、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina

  DOI：10.1134/s1070428006070141

  日期：2006.7

  Cyclocondensation of 3-amino-5-methylpyrazole with 2-arylmethylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diones or 9-aryl-3,3,6,6-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthene-1,8-diones, as well as with synthetic precursors of the latter (para-substituted benzaldehydes and dimedone), in dimethylformamide or methanol gives the corresponding 4-aryl-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones. The structure of 4-(4-methoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo [3,4-b]quinolin-5-one was proved by the X-ray diffraction data.
• Regioselective synthesis of 4,7,8,9-tetrahydro-2 H -pyrazolo[3,4- b ]quinolin-5(6 H )-ones. Mechanism and structural analysis
  作者：Jairo Quiroga、Diana Mejı́a、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonı́a、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Justo Cobo、John N Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00649-4

  日期：2001.8

  Reactions of 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole with dimedone and aldehydes afford regioselectivelly tricyclic linear 3,7,7-trimethyl-4,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5(6H)-ones in good yields. Several aspects on this regioselective reaction, such as the reaction mechanism and structural studies of the predominant tautomeric form, are treated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.