2-oxo-β-ionone | 57461-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-oxo-β-ionone
• 英文别名: 2-Oxo-β-jonon；2,2,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 57461-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: LXKZETAGHZUBOQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 unspecific peroxygenase from Marasmius rotula DSM-25031 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  真菌过氧化酶对离子和大马士革的选择性加氧。

  摘要：

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01019

文献信息

• Selective Oxygenation of Ionones and Damascones by Fungal Peroxygenases
  作者：Esteban D. Babot、Carmen Aranda、José C. del Rı́o、René Ullrich、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Angel T. Martı́nez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01019

  日期：2020.5.13

  constituents, being also appreciated as synthetic building blocks. This work shows the ability of unspecific peroxygenases (UPOs, EC1.11.2.1) from several fungi, some of them being described recently, to catalyze the oxyfunctionalization of α- and β-ionones and α- and β-damascones. Enzymatic reactions yielded oxygenated products such as hydroxy, oxo, carboxy, and epoxy derivatives that are interesting

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，