5-formyl-6-azauracil | 97776-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-formyl-6-azauracil
• 英文别名: 3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carbaldehyde；3,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbaldehyde；3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazine-6-carbaldehyde
• CAS: 97776-60-8
• 化学式: C₄H₃N₃O₃
• 分子量: 141.086
• InChiKey: FZKMFXULQULAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyltriphenylphosphonium bromide 、 5-formyl-6-azauracil 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phthalimidoyl-protected allylamine
  参考文献：
  名称：

  Biotin containing C-glycoside nucleic acid labeling compounds

  摘要：

  核酸标记化合物的结构如下：其中A是一个三磷酸盐基团，带有适当的对离子，所述对离子选自H+、Na+、Li+、K+和NH4+组成的群体；X是O；Y是OH；Z是OH；L选自—CH═CH—C(O)—NH—CH2—CH2—NH—C(O)—和—CH2—CH2—C(O)—NH—CH2—CH2—NH—C(O)组成的群体；M是—(CH2)45—NH—，n是1，Q是具有以下结构的生物素：这些标记化合物适用于通过酶的连接方式附着到核酸上，无论是末端还是内部，以提供核酸检测的机制。

  公开号：

  US06864059B2
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基甲基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-formyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035