6-(羟基甲基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 | 4449-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-(羟基甲基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-6-azauracil
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-1,2,4-triazine-3,5-diol；6-(hydroxymethyl)-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 4449-45-0
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• 分子量: 143.102
• InChiKey: BDNQWCVSFMASIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5-176.8 °C
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基甲基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-formyl-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 17.0h， 以74%的产率得到6-(羟基甲基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  干细胞中5-甲酰基-脱氧胞苷（fdC）的主动脱甲酰化机理分析。

  摘要：

  从启动子元件中去除5-甲基-脱氧胞苷（mdC）与沉默的相应基因的重新激活有关。它是通过主动脱甲基过程进行的，该过程涉及将mdC氧化为5-羟甲基-脱氧胞苷（hmdC），然后在α的帮助下进一步氧化为5-甲酰基-脱氧胞苷（fdC）和5-羧基-脱氧胞苷（cadC）。酮戊二酸依赖的Tet加氧酶 下一步可以通过糖基化酶（TDG）的作用发生，该酶将fdC切割出基因组，以替换为dC。提出了第二种途径，涉及将fdC直接转化为dC的CC键断裂。合成了6-氮杂-5-甲酰基-脱氧胞苷（a-fdC）探针分子，并与2'-氟化fdC类似物（F-fdC）一起喂入各种体细胞系和诱导的小鼠胚胎干细胞。尽管在体内清楚地观察到F-fdC的去甲酰化作用，但在a-fdC中却没有发生，因此表明C-C键断裂的去甲酰化作用是由亲核活化引发的。

  DOI：

  10.1002/anie.202000414

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINONES AS THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] TRIAZINONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'HORMONE THYROÏDIENNE
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021143706A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The application relates to a compound of Formula (I') or (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of thyroid hormone receptors, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I') or (I), and a method of treating or preventing a disease or disorder regulated by thyroid hormone.

  该申请涉及式(I')或(I)的化合物，或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其可调节甲状腺激素受体的活性，包含式(I')或(I)的化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防由甲状腺激素调节的疾病或失调的方法。
• 一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途
  申请人：凯思凯迪（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN117624069A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明涉及一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途，具体地涉及一种式(1)所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、及其制备方法和用途。本发明所述的化合物或药物组合物可以用于制备预防、治疗或减轻由甲状腺激素β受体调节的疾病的药物。#imgabs0#
• 一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途
  申请人：凯思凯迪（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN116836158A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明涉及一种作为甲状腺激素β受体激动剂的化合物及其用途，进一步涉及式(1)所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、及其制备方法。本发明所述的化合物或药物组合物可以用于制备预防、治疗或减轻由甲状腺激素β受体调节的疾病的药物。#imgabs0#
• Analysis of an Active Deformylation Mechanism of 5‐Formyl‐deoxycytidine (fdC) in Stem Cells
  作者：Alexander Schön、Ewelina Kaminska、Florian Schelter、Eveliina Ponkkonen、Eva Korytiaková、Sarah Schiffers、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.202000414

  日期：2020.3.27

  fed to various somatic cell lines and induced mouse embryonic stem cells, together with a 2′‐fluorinated fdC analogue (F‐fdC). While deformylation of F‐fdC was clearly observed in vivo, it did not occur with a‐fdC, thus suggesting that the C−C bond‐cleaving deformylation is initiated by nucleophilic activation.

  从启动子元件中去除5-甲基-脱氧胞苷（mdC）与沉默的相应基因的重新激活有关。它是通过主动脱甲基过程进行的，该过程涉及将mdC氧化为5-羟甲基-脱氧胞苷（hmdC），然后在α的帮助下进一步氧化为5-甲酰基-脱氧胞苷（fdC）和5-羧基-脱氧胞苷（cadC）。酮戊二酸依赖的Tet加氧酶 下一步可以通过糖基化酶（TDG）的作用发生，该酶将fdC切割出基因组，以替换为dC。提出了第二种途径，涉及将fdC直接转化为dC的CC键断裂。合成了6-氮杂-5-甲酰基-脱氧胞苷（a-fdC）探针分子，并与2'-氟化fdC类似物（F-fdC）一起喂入各种体细胞系和诱导的小鼠胚胎干细胞。尽管在体内清楚地观察到F-fdC的去甲酰化作用，但在a-fdC中却没有发生，因此表明C-C键断裂的去甲酰化作用是由亲核活化引发的。
• Synthesis and antiviral properties of 5-(2-substituted vinyl)-6-aza-2'-deoxyuridines
  作者：William L. Mitchell、Paul Ravenscroft、Malcolm L. Hill、Lars J. S. Knutsen、Brian D. Judkins、Roger F. Newton、David I. C. Scopes

  DOI：10.1021/jm00155a035

  日期：1986.5

  auracil (12) by using standard deoxyribosidation methodology. Compound 7 was prepared from 5-(3-furyl)-6-azauracil (33) via a ribosidation/deoxygenation sequence. An attempt to prepare the corresponding 5-(2,2-difluorovinyl) analogue afforded instead a mixture of the 5-[(2,2-difluoro-2-methoxy)ethyl] and 5-(2,2,2-trifluoroethyl) derivatives 29 and 30. Compounds 2-7, 29, and 30 were tested for in vitro

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，