7-羟基-5-异戊烯基氧基香豆素 | 33899-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-5-异戊烯基氧基香豆素
• 英文名称: 5-(3'-methyl-2'-butenyloxy)-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 5-(2-enyl-3-methylbut)oxy-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)oxycoumarin；7-hydroxy-5-prenyloxycoumarin；7-hydroxy-5-(3-methyl-but-2-enyloxy)-chromen-2-one；5-(3-Methyl-2-butenyloxy)-7-hydroxy-cumarin；7-Hydroxy-5-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-5-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 33899-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SYZQFWWMYDQZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.237

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5-异戊烯基氧基香豆素 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,7-二乙酰氧基-8-(3'-甲基-2'-丁烯基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Paolo; Guiotto, Adriano; Pastorini, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 167 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-羟基-5-异戊烯基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  New Coumarins from Citrus Plants.

  摘要：

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2509

文献信息

• Claisen rearrangements—X
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge、K.W.M. Lawrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91559-5

  日期：1983.1

  The linear furanocoumarin, hortiolone 1 from Hortia arborea has been synthesised in five steps from 7-hydroxy-5-prenyloxycoumarin in 76% overall yield. The spectroscopic evidence for the co-occurring hortinone has been reassessed and the revised angular furanocoumarin structure 9 confirmed by synthesis.

  线性呋喃香豆素，Hortia arborea的hortiolone 1是由7-羟基-5-异戊烯氧基香豆素分5步合成的，总收率为76％。已重新评估了共同存在的氢醌的光谱证据，并通过合成确认了修订的角呋喃香豆素结构9。
• Synthesis of the coumarin, hortiolone
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge、K.W.M. Lawrie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85729-9

  日期：——