7-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-酮 | 71846-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-酮
• 中文别名: (Z)-2-甲基-6-氧代-2-庚烯-1-醇
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methyl-hept-5-en-2-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-hepten-6-one-1-ol；7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 71846-54-3；71846-55-4；33880-04-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ADYUMOXBWMFCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-酮 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (6-hydroxy-2,6-dimethylnona-2,8-dienyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于羰基化合物有效烯丙基化的钛/镍基多金属体系

  摘要：

  提出了一种用于羰基化合物烯丙基化的温和方法。这种方法允许以烯丙基碳酸酯作为原亲核试剂对范围广泛的羰基化合物进行烯丙基化。值得注意的是，在其他相关协议中不常见的底物酮是这些反应条件下的合适底物。此外，反应在室温下进行，使用催化量的 Ni 和 Ti 催化剂。该策略的成功基于后期过渡金属（镍）和自由基试剂（钛）之间的完美匹配。使用 Ni 代替 Pd 扩大了这种转变的范围并使这种方法更加经济。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101842
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pent-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到7-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从 γ,δ-不饱和酮制备双环 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。

  DOI：

  10.1021/ol8022853

文献信息

• Kelly; Andresen; Liaaen-Jensen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, # 5, p. 1607 - 1614
  作者：Kelly、Andresen、Liaaen-Jensen

  DOI：——

  日期：——