(E)-1-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene | 1609490-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1609490-07-4
• 化学式: C₁₆H₉F₇
• 分子量: 334.236
• InChiKey: DMOLDWSKOMBJDQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(3-phenylpropyl)-6-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯与多氟苯催化的好氧氧化烯丙基CH芳基化反应。

  摘要：

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。

  DOI：

  10.1039/c4cc02023e
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 2,3,5,6-四氟三氟甲苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以74%的产率得到(E)-1-cinnamyl-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Bi-2-萘酚-钯配合作用与电子缺陷型芳烃的区域和立体选择性烯丙基CH杂化

  摘要：

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ol501247b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative allylic C–H arylation of alkenes with polyfluorobenzenes
  作者：Huanfeng Jiang、Wanfei Yang、Huoji Chen、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc02023e

  日期：——

  An aerobic oxidative cross-coupling reaction of alkenes with polyfluorobenzenes, through palladium-catalyzed allylic C-H activation, is reported. This attractive route provides a new way to forge allylic C-C bonds of valuable products, in good yields, with high regioselectivity.

  据报道，通过钯催化的烯丙基CH活化，烯烃与多氟苯的需氧氧化交叉偶联反应。这一诱人的途径提供了一种新方法，可以以高收率和高区域选择性来锻造有价值产品的烯丙基CC键。
• Regio- and Stereoselective Allylic C–H Arylation with Electron-Deficient Arenes by 1,1′-Bi-2-naphthol–Palladium Cooperation
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Shi-Xia Li、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol501247b

  日期：2014.6.6

  A palladium-catalyzed allylic C–H arylation reaction with electron-deficient arenes with high regio- and stereoselectivity is reported. This work represents the first successful use of 1,1′-bi-2-naphthol as the ancillary ligand in allylic C–H activation, which is the key factor for chemoselectivity. Furthermore, high selectivity allylic C–H acetoxylation and amination were also successfully achieved

  据报道，钯催化的烯丙基CH芳基化反应与缺电子的芳烃具有很高的区域选择性和立体选择性。这项工作代表了1,1'-联-2-萘酚作为烯丙基CH活化中的辅助配体的首次成功使用，这是化学选择性的关键因素。此外，在相同的催化体系下，还成功实现了高选择性的烯丙基CH乙酰化和胺化反应。