cis 2-acetylcyclopentanol | 32435-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis 2-acetylcyclopentanol
• 英文别名: 1-[(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl]ethanone
• CAS: 32435-36-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NAAMGEYNWCFXQA-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 2-acetylcyclopentanol 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxy-cyclopentyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Theoretical Mechanistic Study of the TBD-Catalyzed Intramolecular Aldol Reaction of Ketoaldehydes

  摘要：

  The intramolecular aldol reaction of acyclic ketoaldehydes catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo-[4.4.0]dec-5-ene (TBD) is investigated using density functional theory calculations. Compared to the proline-catalyzed aldol reaction, the use of TBD provides a unique and unusual complete switch of product selectivity. Three mechanistic pathways are proposed and evaluated. The calculations provide new insights into the activation mode of bifunctional guanidine catalysts. In the favored mechanism, TBD first catalyzes the enolization of the substrate and then the C-C bond formation through two concerted proton transfers. In addition, the computationally predicted stereochemical outcome of the reaction is in agreement with the experimental findings.

  DOI：

  10.1021/jo100488g
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentisoxazol 在 W-2 Raney nickel 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis 2-acetylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酮的转化方法

  摘要：

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88575-5

文献信息

• TBD-Catalyzed Direct 5- and 6-<i>enolexo</i>Aldolization of Ketoaldehydes
  作者：Cynthia Ghobril、Cyrille Sabot、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200800539

  日期：2008.8

  Treatment of unfunctionalized acyclic ketoaldehydes with a catalytic amount of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene induces a direct intramolecular 5- and 6-enolexo aldolization, furnishing 2-ketocyclopentanols and 2-ketocyclohexanols in good-to-excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  用催化量的 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene 处理未官能化的无环酮醛诱导直接的分子内 5-和 6-烯醇醛醇缩合，提供 2-酮环戊醇和 2-酮环己醇到优秀的产量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Methods for the conversion of isoxazolines to β-hydroxy ketones
  作者：Alan P. Kozikowski、Maciej Adamczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88575-5

  日期：1982.1

  Two methods have been developed for converting isoxazolines to β-hydroxy ketones in a stereospecific manner.

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines: a conceptually different approach to the formation of aldol adducts
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00378a050

  日期：1982.7
• Kwiatkowski, Stefan; Ostrowski, Stanislaw, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 4, p. 259 - 270
  作者：Kwiatkowski, Stefan、Ostrowski, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux