(3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-1-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on-3-yl]-3-hydroxy-4-penten-1-one | 288386-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-1-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on-3-yl]-3-hydroxy-4-penten-1-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(E,3S)-3-hydroxy-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 288386-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: IOKMFFPIMDRDLA-ZTEIFNJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-1-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on-3-yl]-3-hydroxy-4-penten-1-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-1-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on-3-yl]-3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals

  摘要：

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。

  公开号：

  US07001916B1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-bromoacetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 、 (E)-3-(2-methylthiazol-4-yl)prop-2-enal 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-1-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-on-3-yl]-3-hydroxy-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals

  摘要：

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。

  公开号：

  US07001916B1

文献信息

• Epothilone derivatives, process for their production, and their pharmaceutical use
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20060040990A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的环毛菌素化合物，它们可用作药物化合物，例如治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病，并在抗血管生成治疗中有用。
• EPOTHILON-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1161430A2

  公开（公告）日：2001-12-12
• US7001916B1
  申请人：——

  公开号：US7001916B1

  公开（公告）日：2006-02-21
• [DE] EPOTHILON-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] EPOTHILON DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DERIVES D'EPOTHILONE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2000047584A2

  公开（公告）日：2000-08-17

  Die vorliegende Erfindung beschreibt die neuen Epothilon-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R4 Wasserstoff, C¿1?-C10-Alkyl, Aryl, C7-C20-Aralkyl, R?5¿ Wasserstoff, C¿1?-C10-Alkyl, Aryl, C7-C20-Aralkyl, R?6, R7¿ je ein Wasserstoffatom, gemeinsam eine zusätzliche Bindung oder ein Sauerstoffatom, R8 eine Methylgruppe oder Wasserstoff, bedeuten, sowie gleichzeitig R?1a und R1b¿ gemeinsam für eine Trimethylengruppe sowie X für einen 2-Pyridyl-, 2-Methyl-4-thiazolyl- oder 2-Methyl-4-oxazolylrest oder gleichzeitig R?1a und R1b¿ gemeinsam für eine Trimethylengruppe, R2 für eine Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe sowie X für einen 2-Pyridyl-, 2-Methyl-4-thiazolyl- oder 2-Methyl-4-oxazolylrest oder gleichzeitig R?1a und R1b¿ jeweils für eine Methylgruppe, R2 für einen Methyl-, Ethyl- oder Propyl- und X für einen 2-Pyridyl-, 2-Methyl-4-thiazolyl- oder 2-Methyl-4-oxazolylrest, wobei das Stickstoff- und/oder Schwefelatom in X in oxidierter Form vorliegen kann und wobei, wenn R?2 und R8¿ jeweils einen Methylrest bedeuten, X nur ein, gegebenenfalls am Stickstoffatom oxidierter, 2-Pyridylrest sein kann, stehen, einschliesslich aller möglichen Stereoisomeren sowie deren Gemische. Die neuen Verbindungen sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.