(4S,5R)-3-bromoacetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 142722-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-bromoacetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-3-(bromoacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-3-(2-bromo-1-oxoethyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-3-(2-bromoacetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142722-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: PQQFQURPXMYVCA-KWQFWETISA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (4S,5R)-3-bromoacetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,5R)-3-((2S,3R)-2-Bromo-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  改善了taxotere®和紫杉醇侧链前体的保护作用和酯化作用

  摘要：

  制备（4S，5R）-N-BOC-2，2-二甲基-4-苯基-5-恶唑烷羧酸8，并通过方便地保护的baccatins 9a，b有效地酯化。在甲酸中顺利地脱保护得到Taxotere®和紫杉醇的N-脱保护中间体。该方案未在C-2'处产生任何差向异构，并构成了制备Taxotere®，紫杉醇和类似物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79128-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 生成 (4S,5R)-3-bromoacetyl-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  EPOTHILONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USE

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的新埃波替隆衍生物，其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D—E、R5、R6、R7、R8和X的含义在描述中更详细地指出。这些新化合物通过与微管蛋白的相互作用来稳定形成的微管。它们能够以阶段特异性的方式影响细胞分裂，并适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺体、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓细胞白血病。此外，它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎性疾病（银屑病、关节炎）。为了避免细胞的不受控制的增殖以及提高医疗植入物的相容性，它们可以应用于或引入到聚合物材料中。根据发明的化合物可以单独使用，也可以与其他可用于肿瘤治疗的原理和物质类别结合使用，以实现相加或协同作用。

  公开号：

  US20030144523A1

文献信息

• Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Schering, AG

  公开号：US07001916B1

  公开（公告）日：2006-02-21

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。
• 16-halogen-epothilone derivatives, process for their production, and their pharmaceutical use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040014978A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to novel epothilone derivatives of general formula (I), wherein R8 means a halogen atom, especially a fluorine or chlorine atom, and the remaining substituents have the meanings given in the description. The novel compounds are suitable for producing medicaments.

  本发明涉及一种新的环丙沙星衍生物，其一般式为（I），其中R8表示卤素原子，特别是氟或氯原子，其余取代基的含义如说明书所述。这种新化合物适用于制备药物。
• 16-Halogen-epothilone derivatives, method for producing them and their pharmaceutical use
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20050187270A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of formula C, BC and ABC.

  一个化学式为C、BC和ABC的化合物。
• Epothilone derivatives, process for their production, and their pharmaceutical use
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20060040990A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的环毛菌素化合物，它们可用作药物化合物，例如治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病，并在抗血管生成治疗中有用。
• NEW EPOTHIOLONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：KLAR Ulrich

  公开号：US20090018342A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  This invention relates to the new epothilone derivatives of general formula I, in which substituents Y, Z, R 2a , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , D-E, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and X have the meanings that are indicated in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanomas, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (psoriasis, arthritis). To avoid uncontrolled proliferation of cells and for better compatibility of medical implants, they can be applied or introduced into polymer materials. The compounds according to the invention can be used alone or to achieve additive or synergistic actions in combination with other principles and classes of substances that can be used in tumor therapy.

  本发明涉及一般式I的新的环丙沙星衍生物，其中取代基Y、Z、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、D-E、R5、R6、R7、R8和X的含义如说明中所示。这些新化合物通过稳定形成的微管来与微管蛋白相互作用。它们能够以特定的阶段影响细胞分裂，并适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺癌、乳腺、肺、头颈部癌症、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞性和髓细胞性白血病。此外，它们还适用于抗血管生成治疗以及治疗慢性炎症性疾病（如牛皮癣、关节炎）。为了避免细胞的无控制增殖和更好地兼容医学植入物，它们可以应用或引入到聚合物材料中。本发明的化合物可以单独使用或与其他用于肿瘤治疗的原则和类别的物质相结合以实现加成或协同作用。