(E)-3-(2-methylthiazol-4-yl)prop-2-enal | 226940-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-methylthiazol-4-yl)prop-2-enal
• 英文别名: (2E)-3-(2-methylthiazol-4-yl)-2-propenal；3-(2-Methylthiazol-4-yl)acrylaldehyde；(E)-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enal
• CAS: 226940-34-7
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: TWTKCKGSZHDOBA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylthiazol-4-yl)prop-2-enal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-3-(2-Methylthiazol-4-yl)isoxazolidine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINES AS RIPK1 INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] ISOXAZOLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK1 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I的异噁唑啉及其作为受体相互作用蛋白激酶1抑制剂的用途，例如用于治疗由RIP激酶（1）介导的疾病和紊乱，如类风湿性关节炎（RA）、牛皮癣、炎症性肠病（IBD）、克罗恩病或溃疡性结肠炎。

  公开号：

  WO2021245070A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(2-methylthiazol-4-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINES AS RIPK1 INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] ISOXAZOLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK1 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I的异噁唑啉及其作为受体相互作用蛋白激酶1抑制剂的用途，例如用于治疗由RIP激酶（1）介导的疾病和紊乱，如类风湿性关节炎（RA）、牛皮癣、炎症性肠病（IBD）、克罗恩病或溃疡性结肠炎。

  公开号：

  WO2021245070A1

文献信息

• A Catalytic Approach for Enantioselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing a <i>Z</i>-Alkenyl Chloride or Trifluoromethyl Group. A Concise and Protecting Group-Free Synthesis of Mycothiazole
  作者：Ryan J. Morrison、Farid W. van der Mei、Filippo Romiti、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b11178

  日期：2020.1.8

  catalytic processes and is expected to facilitate the preparation of bioactive organic molecules. More specifically, Z-chloro-substituted allylic pinacolatoboronate is first obtained through stereoretentive cross-metathesis between Z-crotyl-B(pin) (pin = pinacolato) and Z-dichloroethene, both of which are commercially available. The organoboron compound may be used in the central transformation of the entire

  针对非对映选择性和对映选择性路线提出了一种无保护基团策略，可用于制备多种 Z-高烯丙醇，其效率明显高于其他可行方法。该方法需要合并几个催化过程，并有望促进生物活性有机分子的制备。更具体地说，Z-氯取代的烯丙基频哪醇硼酸酯首先通过 Z-巴豆基-B(pin) (pin = pinacolato) 和 Z-二氯乙烯之间的立体保留交叉复分解获得，这两种物质都可商购获得。有机硼化合物可用于整个方法的中心转化，即由质子活化的手性氨基苯酚硼基催化剂催化的醛的α-和对映选择性加成。然后催化交叉偶联可以以高对映体纯度提供所需的 Z-高烯丙醇。烯烃复分解步骤可以使用底物和可购买的基于 Mo 的复合物进行。第二个催化步骤所需的氨基苯酚化合物可以从廉价的起始材料以数克的量制备。还可以以类似的高效率和区域选择性、非对映选择性和对映选择性制备大量带有 Z-F3C 取代烯烃的高烯丙醇。此外，虽然α-选择性和对映选择性稍低，但可以以相似的效率获得三取代的
• Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Schering, AG

  公开号：US07001916B1

  公开（公告）日：2006-02-21

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。
• BINOLAM, a Recoverable Chiral Ligand for Bifunctional Enantioselective Catalysis:  The Asymmetric Synthesis of Cyanohydrins
  作者：Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1021/ol0262338

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] A new bifunctional catalytic system based on a monometallic aluminum complex is used for the efficient enantioselective cyanation of aldehydes. The ligand (S)- or (R)-2,2'-bis(diethylaminomethyl)-substituted binaphthol (BINOLAM) used is recovered for recycling. This methodology is used for the synthesis of a precursor of epothilone A.

  [反应：见正文]基于单金属铝络合物的新型双功能催化系统用于醛的有效对映选择性氰化。回收所使用的配体（S）-或（R）-2,2'-双（二乙基氨基甲基）-取代的联萘酚（BINOLAM）以循环使用。该方法用于合成埃博霉素A的前体。
• Total Synthesis of 16-Desmethylepothilone B, Epothilone B10, Epothilone F, and Related Side Chain Modified Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、N. Paul King、M. Raymond V. Finlay、Rita Scarpelli、M. Manuela A. Pereira、Birgit Bollbuck、Antony Bigot、Barbara Werschkun、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

  日期：2000.8.4

  total synthesis of epothilones has been streamlined and improved to a high level of efficiency and stereoselectivity. This strategy has been applied to the construction of vinyl iodide 19 which served as a common intermediate for the synthesis of a series of natural and designed epothilones including an epothilone B10 (3), epothilone F (5), 16-desmethylepothilone B (14), pyridine epothilones 57a-57g

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。
• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。