7-羟甲基-7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮 | 805229-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-羟甲基-7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 805229-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GKUIOUJWSPWIPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮	7-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-one	702-69-2	C9H14O3	170.208
  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮	cyclohexanedione monoethylene ketal	4746-97-8	C8H12O3	156.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3,3-ethylenedioxy-1-methylcyclohexanemethanol	87787-10-8	C10H18O3	186.251
  ——	7-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one	805229-58-7	C16H30O4Si	314.497
  ——	7-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one	805229-69-0	C19H34O4Si	354.562
  ——	Ethyl 2-[7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetate	875929-69-4	C20H36O6Si	400.588
  ——	[(7S,9S)-7-Allyl-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methyl-8-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-acetic acid ethyl ester	——	C23H40O6Si	440.653

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟甲基-7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到methyl 3,3-ethylenedioxy-1-methylcyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  INDOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  提供了一种用于治疗或预防炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫性疾病、移植排斥等的药剂。该药剂包括以下式[I]所代表的化合物或其药用可接受的盐，或其溶剂化合物：其中每个符号如规范中所述。

  公开号：

  US20110306599A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.32h， 生成 7-羟甲基-7-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-Jiadifenin 的全合成和旨在了解其 SAR 的研究：探讨钯介导的烯醇酯类烯丙基化的机理和立体化学问题

  摘要：

  加地芬宁的全合成已完成。该合成使我们能够建立一个 SAR 谱，这表明从指定潜在药物的角度来看，加地芬宁骨架可能不如其重排前体的骨架更理想。加地芬宁问题的关键步骤涉及构建两个与 1,3 相关的季碳。该论文描述了在这种情况下如何管理立体化学。该问题在当时由钯介导的碳酸烯丙酯转移过程引起的新烯丙基转移反应的水平上进行了相当详细的研究。通过使用外部氘代碳酸二烯丙酯，我们可以首次探索该过程的分子间和分子内形式之间的立体化学关系。氘化实验证明了同时存在的分子间和分子内烯丙基化反应。虽然在手头的特殊情况下，我们发现立体化学结果的差异很小，因为分子间和分子内途径之间的一个分区，所采用的技术适用于其他系统。

  DOI：

  10.1021/ja056980a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Jiadifenin, a Non-peptidyl Neurotrophic Modulator
  作者：Young Shin Cho、David A. Carcache、Yuan Tian、Yue-Ming Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja045939p

  日期：2004.11.1

  We report the first total synthesis of jiadifenin (1), the establishment of a modality for its biological evaluation, and the discovery of apparently more potent neurotrophic activity in fully synthetic compound 17, an intermediate en route to 1.

  我们报告了 jiadifenin (1) 的首次全合成，建立了一种生物学评估方式，并在全合成化合物 17（一种中间体）中发现了明显更有效的神经营养活性。
• Indole compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US08299070B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Provided is an agent for the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, transplant rejection or the like. A compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: wherein each symbol is as described in the specification.

  提供了一种用于治疗或预防炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫性疾病、移植排斥等的药剂。该药剂包括以下式[I]所表示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂： 其中每个符号如规范所述。
• INDOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2505586A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  Provided is an agent for the treatment or prophylaxis of inflammatory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, transplant rejection or the like. A compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: wherein each symbol is as described in the specification.

  本发明提供了一种用于治疗或预防炎症性疾病、过敏性疾病、自身免疫性疾病、移植排斥或类似疾病的制剂。 由下式[I]代表的化合物或其药学上可接受的盐或其溶液： 其中各符号如说明书所述。
• [EN] JIADIFENIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE JIADIFENINE ET UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2006019673A3

  公开（公告）日：2006-11-09
• US8299070B2
  申请人：——

  公开号：US8299070B2

  公开（公告）日：2012-10-30