4-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde | 1124190-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1124190-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: WTLJHIYTMPXIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines

  摘要：

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219800
• 作为产物：
  描述：

  2'-amino-4-nitrochalcone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到4-chloro-2-(4-nitrophenyl)-2H-quinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of 2′-Aminochalcones by Halomethyleniminium Salts Derived from BTC/DMF

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940902802156

文献信息

• Intramolecular Cyclization of 2′-Aminochalcones by Halomethyleniminium Salts Derived from BTC/DMF
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Ren-Er Chen、Weike Su

  DOI：10.1080/00304940902802156

  日期：2009.5.12
• Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Weike Su、Jingbo Yu、Zhenhua Li、Bei Zheng

  DOI：10.1055/s-0029-1219800

  日期：2010.5

  Efficient and divergent synthesis of 2-substituted quinolines and isoxazolo[4,3-c]quinolines was achieved from N-formyl-1,2-dihydroquinolines with the aid of sodium azide. The synthesis is substituent-dependent. Thus N-formyl-1,2-dihydroquinolines with a hydrogen atom at the 3-position afforded 2-substituted quinolines in good to excellent yields, while with a 3-formyl group, N-formyl-1,2-dihydroquinolines unexpectedly gave isoxazolo[4,3-c]quinolines in high yields.

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。