2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose | 1078141-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose
• 英文别名: (1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,29R,40S,41R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R)-43,44,45,46,47,48,49,50,51,52-decamethoxy-5,10,15,20,25,41-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,30,39,42-tetradecaoxanonacyclo[26.12.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.029,40.032,37]dopentaconta-32,34,36-triene
• CAS: 1078141-80-6
• 化学式: C₆₀H₉₈O₃₀
• 分子量: 1299.42
• InChiKey: MTPHMOPTIOYLAE-QEFYUOGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methylcyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f
• 作为产物：
  描述：

  2^I,3^I-O-(o-xylylene)-α-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2^II-VI,3^II-VI,6^I-VI-hexadeca-O-methyl-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的邻二甲苯保护基：在环糊精中单个vic- Diol片段的区域选择性保护中的应用

  摘要：

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。

  DOI：

  10.1021/jo302178f

文献信息

• Improving inclusion capabilities of permethylated cyclodextrins by appending a cap-like aromatic moiety
  作者：M. José González-Álvarez、Natalia Mayordomo、Laura Gallego-Yerga、Carmen Ortiz Mellet、Francisco Mendicuti

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.037

  日期：2012.4

  Steady-state and time-resolved fluorescence techniques have been employed in the study of the complexation of methyl 2-naphthalenecarboxylate (2MN), a fluorescent probe, with 2(I),3(I)-O-(o-Xylylene)-per-O-Me-alpha-, -beta-, and -gamma-cyclodextrins (Xm alpha-, Xm beta-, and Xm gamma CDs, respectively), which have also the capability of self-aggregate. The influence of the xylylene moiety was assessed by comparing the data of 2MN complexation by Xm alpha-, Xm beta-, and Xm gamma CD with those obtained for their fully permethylated m alpha-, m beta-, and m gamma CD counterparts. The 2MN emission spectrum shows two overlapping electronic bands whose ratio of intensities, R, is very sensitive to the polarity of the surrounding medium. The stoichiometry, the complex formation constants and the Delta H-0 and Delta S-0 as parameters upon inclusion were obtained from the variations in R and as a function of CD concentration and temperature. 2MN forms 1:1 stoichiometry complexes with all the CDs. Molecular Mechanics and Molecular Dynamics calculations were performed to simulate the complexation processes in the presence of water, determine their preferred structures, and ascertain the host-guest interactions at play. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。