7-辛炔-2,4-二酮 | 502133-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-辛炔-2,4-二酮
• 英文名称: oct-7-yne-2,4-dione
• CAS: 502133-71-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JPJOLOMJDMZHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-辛炔-2,4-二酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 三苯基膦氯金 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₃N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  金铜串联催化合成咔唑

  摘要：

  已经开发出一种以重氮苯胺炔作为底物的咔唑的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc00103g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 乙酰丙酮 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以53%的产率得到7-辛炔-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化7-辛烯-2,4-二酮分子内加氢烷基化的机理

  摘要：

  PdCl(2)(CH(3)CN) 催化 (E)-7,8-dideuterio-7-octene-2,4-dione [(E)-1-7,8-d(2)] 的环化(2) (2) 以 64% 的产率形成了 cis-2-acyl-3,4-dideuteriocyclohexanone (cis-3-3,4-d(2)) 作为唯一的同位素。该实验与额外的氘标记实验相结合，符合由 2 催化的 1 到 3 转化的机制，包括烯醇碳原子对钯络合烯烃的攻击，随后钯迁移和来自钯烯醇化物的质子分解复杂的。

  DOI：

  10.1021/ja0293002

文献信息

• 1,3‐Diketone‐Modified Nucleotides and DNA for Cross‐Linking with Arginine‐Containing Peptides and Proteins
  作者：Denise‐Liu' Leone、Martin Hubálek、Radek Pohl、Veronika Sýkorová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.202105126

  日期：2021.8.2

  thymidine 5′-O-mono- and triphosphate were synthesized through CuAAC click reaction of diketone-alkynes with 5-azidomethyl-dUMP or -dUTP. The triphosphates were good substrates for KOD XL DNA polymerase in primer extension synthesis of modified DNA. The nucleotide bearing linear 3,5-dioxohexyl group (HDO) efficiently reacted with arginine-containing peptides to form stable pyrimidine-linked conjugates, whereas

  通过二酮-炔烃与 5-叠氮甲基-dUMP 或 -dUTP 的 CuAAC 点击反应合成线性或支链 1,3-二酮连接的胸苷 5'- O-单磷酸和三磷酸。在修饰 DNA 的引物延伸合成中，三磷酸盐是 KOD XL DNA 聚合酶的良好底物。带有线性 3,5-二氧代己基 (HDO) 的核苷酸可与含精氨酸的肽有效反应，形成稳定的嘧啶连接缀合物，而支链 2-乙酰基-3-氧代-丁基 (PDO) 基团则不具有反应性。与赖氨酸或末端氨基反应形成易于水解的烯胺加合物。DNA 中的这种反应性 HDO 修饰用于与含 Arg 的肽或蛋白质（例如组蛋白）进行生物缀合和交联。
• A controlled selective synthesis of dihydropyrans through tandem reaction of alkynes with diazo compounds
  作者：Junxiang Min、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7cc01616f

  日期：——

  A controlled synthesis of dihydropyrans via sequential reaction of allenoate formation and intramolecular oxo-Michael addition has been achieved.

  通过烯尿酸酯形成和分子内氧代-迈克尔加成的顺序反应，实现了对二氢吡喃的受控合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cycloisomerization of γ-Propynyl-1,3-diketones: A Concise Route to Polysubstituted Furans
  作者：Yu Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo9020634

  日期：2009.11.20

  trisubstituted furan derivatives have been efficiently synthesized via palladium(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cycloisomerization of γ-propynyl-1,3-diketones with aryl iodides and carbon monoxide. The mechanism suggests that in situ generated acylpalladium species from the carbonylation of aryl iodide initiates the reaction followed by cyclization of the enolized isomer of a 1,3-diketone substrate

  通过钯（II）催化的γ-丙炔基-1,3-二酮与芳基碘化物和一氧化碳的分子内羰基环化异构化，可以有效地合成二取代和三取代的呋喃衍生物。该机制表明，由芳基碘化物的羰基化原位生成的酰基铝物种引发了反应，然后通过碳-碳三键活化作用环化了1,3-二酮底物的烯醇化异构体。
• Yb(OTf)3-Promoted ZnCl2-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β-Dicarbonyls
  作者：Jin-Heng Li、Yu Liu、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0030-1258213

  日期：2010.11

  An atom-economical and solvent-free ytterbium(III) triflate promoted, zinc(II) chloride catalyzed Conia-ene method has been developed for the construction of five- to six-membered-ring carbocycles. In the presence of zinc(II) chloride and ytterbium(III) triflate, a variety of linear β-alkynic β-keto esters and β-alkynic β-diketones were cyclized under neat conditions in moderate to good yields. It

  已经开发了一种原子经济且无溶剂的三氟甲磺酸（III）促进的氯化锌（II）催化的Conia-ene方法，用于构建五元至六元环的碳环。在氯化锌（II）和三氟甲磺酸（III）的存在下，在纯净条件下，以中等至良好的收率将各种线性的β-链烯基β-酮酸酯和β-链烯基β-二酮环化。值得注意的是，对五或六元环碳环的选择性取决于末端炔烃上的取代基。 氯化锌（II）-三氟甲磺酸（III）-Conia-ene反应-线性β-炔烃β-二羰基-碳环
• Copper/Silver-Cocatalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β<i>-</i>Ketoesters
  作者：Chen-Liang Deng、Ren-Jie Song、Sheng-Mei Guo、Zhi-Qiang Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol7023289

  日期：2007.11.1

  A novel and general copper/silver catalytic system has been developed for the Conia-ene intramolecular reaction of linear beta-alkynic beta-ketoesters. In the presence of (CuOTf)(2)center dot C6H6 and AgSbF6 (or AgOAc), a variety of the linear 6-alkynic 6-ketoesters selectively underwent the Conia-ene intramolecular reaction in moderate to good yields.