3-Butyl-4-penten-2-one | 75565-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Butyl-4-penten-2-one
• 英文别名: 3-ethenylheptan-2-one
• CAS: 75565-73-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KWWQBJXDFJEIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-4-penten-2-one 在 aluminum oxide 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(E)-3-ethyliden-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  3-Butyl-4-penten-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-Butyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676

文献信息

• Process for producing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04282372A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  A novel process for producing cyclopentenolones, useful intermediates for producing agricultural chemicals and prostaglandins of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl group or a group of the formula, ##STR2## in which R.sub.4 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom), --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.3 --CO.sub.2 R.sub.5, or --(CH.sub.2).sub.5 --CO.sub.2 R.sub.5 (in which R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), but R.sub.1 and R.sub.2 are not a hydrogen atom at the same time, characterized in that said cyclopentenolones are derived from a starting material of the formula (III), ##STR3## through intermediates of the formulae (IV), (V) and (II), ##STR4## Many of the intermediates are novel compounds.

  一种用于生产环戊烯酮烯醇的新工艺，该环戊烯酮烯醇是生产农药和公告素的有用中间体，其中公式（I）中R.sub.1是氢原子或低碳基，R.sub.2是氢原子、低碳基、低烯基或低炔基，或者是公式--CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.3 --CO.sub.2 R.sub.5或--(CH.sub.2).sub.5 --CO.sub.2 R.sub.5（其中R.sub.5是氢原子或低碳基），但是R.sub.1和R.sub.2不能同时是氢原子，其特点在于所述环戊烯酮烯醇是从公式（III）的起始材料衍生而来，通过公式（IV）、（V）和（II）的中间体，其中许多中间体是新化合物。
• Process for preparing 4-hydroxy-2-cyclopenten-I-ones, 2-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans and a process for their preparation
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0010761B1

  公开（公告）日：1982-10-13
• US4282372A
  申请人：——

  公开号：US4282372A

  公开（公告）日：1981-08-04