3-Butyl-4-penten-2-one | 75565-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Butyl-4-penten-2-one
• 英文别名: 3-ethenylheptan-2-one
• CAS: 75565-73-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KWWQBJXDFJEIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butyl-4-penten-2-one 在 aluminum oxide 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(E)-3-ethyliden-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  3-Butyl-4-penten-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-Butyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676

文献信息

• Process for producing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04282372A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  A novel process for producing cyclopentenolones, useful intermediates for producing agricultural chemicals and prostaglandins of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl group or a group of the formula, ##STR2## in which R.sub.4 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom), --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.3 --CO.sub.2 R.sub.5, or --(CH.sub.2).sub.5 --CO.sub.2 R.sub.5 (in which R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), but R.sub.1 and R.sub.2 are not a hydrogen atom at the same time, characterized in that said cyclopentenolones are derived from a starting material of the formula (III), ##STR3## through intermediates of the formulae (IV), (V) and (II), ##STR4## Many of the intermediates are novel compounds.

  一种用于生产环戊烯酮烯醇的新工艺，该环戊烯酮烯醇是生产农药和公告素的有用中间体，其中公式（I）中R.sub.1是氢原子或低碳基，R.sub.2是氢原子、低碳基、低烯基或低炔基，或者是公式--CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.3 --CO.sub.2 R.sub.5或--(CH.sub.2).sub.5 --CO.sub.2 R.sub.5（其中R.sub.5是氢原子或低碳基），但是R.sub.1和R.sub.2不能同时是氢原子，其特点在于所述环戊烯酮烯醇是从公式（III）的起始材料衍生而来，通过公式（IV）、（V）和（II）的中间体，其中许多中间体是新化合物。
• Process for preparing 4-hydroxy-2-cyclopenten-I-ones, 2-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans and a process for their preparation
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0010761B1

  公开（公告）日：1982-10-13
• US4282372A
  申请人：——

  公开号：US4282372A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1055/s-1988-27676

  日期：——

  Allylic diethylboranes are obtained from 1-methylcycloalkenes and 2-alkenes, respectively, via metalation with trimethylsilylmethylpotassium (generated in situ from bis(trimethylsilylmethyl)mercury and potassium sand) and subsequent reaction with chlorodiethylborane. The allylic boranes react diastereoselectively with aldehydes to give homoallylic alcohols. The alcohols are oxidized with pyridinium dichromate to β,γ-unsaturated ketones, which in turn are isomerized with aluminum oxide to conjugated ketones. The transformation provides access to 2-methylene-1-acylcycloalkanes, 3-acyl-1-alkenes and 3-acyl-2-alkenes not readily available by Friedel-Crafts acylation of olefins.

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。