(2E,4Z)-5-Butylamino-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one | 76162-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-5-Butylamino-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4Z)-5-(butylamino)-1,3,5-triphenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 76162-47-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NO
• 分子量: 381.517
• InChiKey: VPNAVUXJANSRPQ-CJOXKWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 正丁胺 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-5-Butylamino-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  C-13研究2,4,6-三芳基吡啶鎓阳离子与胺的反应

  摘要：

  C 13 NMR表明伯和仲胺与2,4,6-三芳基吡啶的反应是通过快速开环成乙烯基酰胺进行的。在伯胺的情况下，其缓慢闭合成吡啶鎓盐。当使用2摩尔的胺时，在DMSO中的反应定量地给出吡啶鎓盐，而胺较少时，产生大量的二酮中间体，这导致转化较慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83134-3

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Manzo, Ruben H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 571 - 575
  作者：Katritzky, Alan R.、Manzo, Ruben H.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic study of the reaction of 2,4,6-triphenylpyrylium ion with amines. Base-catalyzed ring-opening reaction of 2H-pyran intermediates
  作者：Giancarlo Doddi、Gabriello Illuminati、Mauro Mecozzi、Patrizia Nunziante

  DOI：10.1021/jo00174a022

  日期：1983.12
• A C-13 study of the reaction of 2,4,6-triarylpyrylium cations with amines
  作者：Alan R. Katritzky、Robert T.C. Brownlee、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83134-3

  日期：1980.1

  The reaction of primary and secondary amines with 2,4,6-triarylpyryliums is shown by C-13 NMR to proceed by fast ring opening to a vinylogous amide; in the case of primary amines this closes slowly to a pyridinium salt. The reaction in DMSO gives the pyridinium salt quantitatively when 2 moles of amines are used, with less amine significant quantities of a diketone intermediate are produced which results

  C 13 NMR表明伯和仲胺与2,4,6-三芳基吡啶的反应是通过快速开环成乙烯基酰胺进行的。在伯胺的情况下，其缓慢闭合成吡啶鎓盐。当使用2摩尔的胺时，在DMSO中的反应定量地给出吡啶鎓盐，而胺较少时，产生大量的二酮中间体，这导致转化较慢。