N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-phenylpyrrolidine | 1243250-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-hydroxy-2-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1243250-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BSQUTUQUCZEQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-phenylpyrrolidine 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的 DNA 标记烯烃与活性醇的脱氧烷基化

  摘要：

  DNA 编码库 (DEL) 筛选已成为为药物发现应用寻找生物靶标小分子结合物的关键技术。开发新的 DNA 兼容化学物质以扩大可访问的 DEL 化学空间对于提高广泛目标类别和模式的筛选成功率至关重要。此外，使用常用构建块的反应以及启用 fsp 3的反应图书馆成员的增加将对访问各种类似药物的结构产生重大影响。在此，我们报告了一种与 DNA 相容的 Giese 型加成，即由预活化醇脱氧生成的非稳定 C 中心自由基生成 DNA 烯烃。尽管醇在 DEL 合成中一直未被充分用作构建单元类，但它们对黄原酸盐的活化使 Csp 3 –Csp 3偶联以提供富含 sp 3的产品。该反应与多类官能团相容，不破坏DNA标签，适用于DEL生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03994
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 trans-5-(trimethylsiloxy)-5,6-dihydro-3-phenyl-6-(trimethylsiloxy)-4H-1,2-oxazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以29%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,2-恶嗪作为立体选择性合成的构件：通过醇加成或环氧化制备氧取代的 1,2-恶嗪，随后氢化生成 1,2-氨基醇和吡咯烷

  摘要：

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000425

文献信息

• [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE KINESINES MITOTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003105855A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention relates to dihydropyrrole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对二氢吡咯烷化合物，其用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病，以及抑制KSP动力蛋白。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Mitotic kinesin inhibitors
  申请人：Coleman J. Paul

  公开号：US20050038074A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to dihydropyrrole compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention is also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及对治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白的二氢吡咯化合物。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• [EN] MITOTIC KINESIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINESINE MITOTIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005019206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to dihydropyrrole compounds of Formula (I) that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention is also related to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及式(I)的二氢吡咯化合物，其对治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP动力蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP动力蛋白具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• Mitotic kinesin binding site
  申请人：Buser-Doepner A. Carolyn

  公开号：US20060134767A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention is directed to the identification, characterization and three-dimensional structure of a novel ligand binding site of KSP. Binding of ligands to the novel binding site result in a conformational change in the three-dimensional structure of the protein and a modulation of the activity of KSP. This conformational change in turn results in the formation of a novel binding pocket in the KSP protein, which comprises the novel binding site of the instant invention.

  本发明涉及KSP的新型配体结合位点的鉴定、表征和三维结构。配体与新型结合位点的结合导致蛋白质的三维结构发生构象变化，并调节KSP的活性。这种构象变化进而导致在KSP蛋白质中形成一个新的结合口袋，其中包括本发明的新型结合位点。
• MITOTIC KINESIN INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1515724B1

  公开（公告）日：2009-10-21