(3E,5E,9E,12Z)-(R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-12-carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-pentadeca-3,5,9,12-tetraenoic acid methyl ester | 207127-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,9E,12Z)-(R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-12-carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-pentadeca-3,5,9,12-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,3E,5E,9E,12Z,14R)-14-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethoxy]-12-carbamoyl-2-ethylidene-4,10-dimethyl-11-oxopentadeca-3,5,9,12-tetraenoate
• CAS: 207127-97-7
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₆Si
• 分子量: 519.754
• InChiKey: PHPBAURHGKTYCF-JDSREIISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,9E,12Z)-(R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-12-carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-pentadeca-3,5,9,12-tetraenoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 三苯甲基氢过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3E,5E,9E)-11-{3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-ethyl]-2-carbamoyl-oxiranyl}-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-undeca-3,5,9-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-nona-3,5-dienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver trifluoroacetate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (3E,5E,9E,12Z)-(R)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethoxy)-12-carbamoyl-2-eth-(E)-ylidene-4,10-dimethyl-11-oxo-pentadeca-3,5,9,12-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。