(4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one | 374688-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-(4S,6R)-tetrahydro-2H-2-pyranone；(4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 374688-99-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: DFCBXXMUTYGNRI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(p-tolylsulfonyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015774s
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(1S,3R,5R)-cyclohexyl acetate 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Pure (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015774s

文献信息

• Process for the preparation of &bgr; hydroxy-&dgr; lactone using novel intermediates
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US06388097B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention relates to a process for the preparation of optically active 6-hydroxymethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy)-(4S,6R)-tetrahydro-2H-2-pyranone (&bgr; Hydroxy &dgr; Lacone) and the compound 3-oxo-5-(tert.butyldimethylsilyloxy-(1S-5S)-cyclohexylacetate having the formula the compound 3-hydroxy-5-(tert,butyldimethylsilyloxy)-(3R,5S)-cyclohexan-1 having the formula

  本发明涉及一种制备光学活性6-羟甲基-4-叔丁基二甲基硅氧基）-（4S,6R）-四氢-2H-2-吡喃酮（β羟基δ内酯）的方法，以及具有化合物3-氧代-5-（叔丁基二甲基硅氧基）-（1S-5S）-环己基乙酸酯的公式，化合物3-羟基-5-（叔丁基二甲基硅氧基）-（3R,5S）-环己烷-1的公式。
• Efficient Synthesis of Optically Pure (4<i>R</i>,6<i>S</i>)-4-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyloxy)- 6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-one and Its Enantiomer
  作者：Sandeep R. Ghorpade、Uttam R. Kalkote、Subhash P. Chavan、Sunil R. Bhide、T. Ravindranathan、Veda G. Puranik

  DOI：10.1021/jo015774s

  日期：2001.10.1