1-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylsulfonyl)ethanone | 86516-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-bromophenyl)sulfonylethanone
• CAS: 86516-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₃S
• 分子量: 418.106
• InChiKey: LJBWSRHJUVLWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylsulfonyl)ethanone 在 18-冠醚-6 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 manganese triacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{4-[2-(4-bromophenyl)-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-ylsulfonyl]phenylamino}benzonitrile 、 2-(4-{2-[4-(2-cyanophenylamino)phenyl]-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-ylsulfonyl}phenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot double Buchwald–Hartwig coupling reaction on 5-phenyl-4-phenylsulfonyl-2,3-dihydrofuran derivatives

  摘要：

  We report a new and efficient method of conducting a one-pot double Buchwald-Hartwig coupling reaction on 2,3-dihydrofuran derivatives bearing two bromine atoms. This rapid and convenient synthesis allows us to access a great variety of original mixed dicoupled compounds. The strategy appears promising for combinatorial chemistry and pharmacomodulation studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.049
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 4-溴苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(4-bromophenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无金属四ñ丁基溴化铵介导的苯乙烯中β-酮砜的好氧氧化合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0284-2

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• Efficient one-pot double Buchwald–Hartwig coupling reaction on 5-phenyl-4-phenylsulfonyl-2,3-dihydrofuran derivatives
  作者：Ahlem Bouhlel、Christophe Curti、Omar Khoumeri、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.049

  日期：2011.4

  We report a new and efficient method of conducting a one-pot double Buchwald-Hartwig coupling reaction on 2,3-dihydrofuran derivatives bearing two bromine atoms. This rapid and convenient synthesis allows us to access a great variety of original mixed dicoupled compounds. The strategy appears promising for combinatorial chemistry and pharmacomodulation studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.