(S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2-vinyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one | 497056-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2-vinyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3S,6R)-2-ethenyl-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylhept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 497056-62-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆
• 分子量: 493.6
• InChiKey: WKCSWRXZKPIGMY-OLNFLLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2-vinyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (R)-3-{(4R,5S)-5-[(2E,5Z)-(1S,4S)-1-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。

  DOI：

  10.1021/ja0289649
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(2S,3S,6R)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2-vinyl-hept-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。

  DOI：

  10.1021/ja0289649

文献信息

• Total Synthesis of (+)-13-Deoxytedanolide
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Stephanie A. Lodise Barbosa、Andrew P. Degnan

  DOI：10.1021/ja0289649

  日期：2003.1.1

  In this communication we describe the first total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide, an architecturally complex marine macrolide possessing significant antitumor activity. The cornerstone of the synthesis comprises a highly convergent dithiane coupling used to construct the carbon skeleton, followed by a novel use of the Evans-Tishchenko reduction to oxidize the C(1) aldehyde to an ester in the presence

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。