7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine | 17466-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；7-chloro-3-(4-methoxyphenyl)triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 17466-05-6
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O
• 分子量: 261.67
• InChiKey: KTFDQYANYLKNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 、 4-甲氧基苯甲醛 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-[3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.

  摘要：

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.390
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N4-(4-甲氧基苯基)-4,5-嘧啶二胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.

  摘要：

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.390