(4S)-4-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethyl]prop-2-enoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1000287-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethyl]prop-2-enoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1000287-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: GCWBVCGZDKHRFF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethyl]prop-2-enoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2RS,2'S,2''S)-1-(2',3'-O-isopropylideneglycerol)-3-(2'',3''-O-isopropylideneglycerol)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  将手性引入非离子树状两亲物并研究其超分子组装

  摘要：

  已将手性头基引入水溶性羟基封端的非离子两亲物中，并研究了头基立体化学对超分子超结构的影响。通过低温透射电子显微镜和圆二色谱，将对映异构体与非手性内消旋体和外消旋混合物进行了比较。从结构上讲，所有两亲物均由第一代亲水性聚甘油头部基团组成，该头部基团通过酰胺键和二芳族间隔基与单个疏水性十六烷基链相连。对映异构体聚集形成均匀手性的扭曲带，而内消旋体立体异构体和外消旋混合物产生细长的组装体，即小管和血小板，但没有手性超微结构。对立体异构体的分子堆积几何形状的模拟表明，不同的优先组装路线可解释个体的超分子聚集行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201504504
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到(4S)-4-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethyl]prop-2-enoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  将手性引入非离子树状两亲物并研究其超分子组装

  摘要：

  已将手性头基引入水溶性羟基封端的非离子两亲物中，并研究了头基立体化学对超分子超结构的影响。通过低温透射电子显微镜和圆二色谱，将对映异构体与非手性内消旋体和外消旋混合物进行了比较。从结构上讲，所有两亲物均由第一代亲水性聚甘油头部基团组成，该头部基团通过酰胺键和二芳族间隔基与单个疏水性十六烷基链相连。对映异构体聚集形成均匀手性的扭曲带，而内消旋体立体异构体和外消旋混合物产生细长的组装体，即小管和血小板，但没有手性超微结构。对立体异构体的分子堆积几何形状的模拟表明，不同的优先组装路线可解释个体的超分子聚集行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201504504

文献信息

• A straightforward route to spiroketals
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Bani Ouled-Lahoucine、Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.151

  日期：2007.11

  A straightforward route to 1,7-dioxa-,1,4,7-trioxa- and 1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanes, starting from commercially available 3-chloro-2(chloromethyl)pi-op-l-ene, is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Introducing Chirality into Nonionic Dendritic Amphiphiles and Studying Their Supramolecular Assembly
  作者：Sumit Kumar、Kai Ludwig、Boris Schade、Hans von Berlepsch、Ilona Papp、Rahul Tyagi、Monika Gulia、Rainer Haag、Christoph Böttcher

  DOI：10.1002/chem.201504504

  日期：2016.4.11

  Chiral head groups have been introduced into water‐soluble hydroxyl‐terminated nonionic amphiphiles and the impact of the head group stereochemistry on the supramolecular ultrastructures has been studied. Enantiomeric isomers were compared with the achiral meso form and the racemic mixture by means of cryogenic transmission electron microscopy and circular dichroism spectroscopy. Structurally, all

  已将手性头基引入水溶性羟基封端的非离子两亲物中，并研究了头基立体化学对超分子超结构的影响。通过低温透射电子显微镜和圆二色谱，将对映异构体与非手性内消旋体和外消旋混合物进行了比较。从结构上讲，所有两亲物均由第一代亲水性聚甘油头部基团组成，该头部基团通过酰胺键和二芳族间隔基与单个疏水性十六烷基链相连。对映异构体聚集形成均匀手性的扭曲带，而内消旋体立体异构体和外消旋混合物产生细长的组装体，即小管和血小板，但没有手性超微结构。对立体异构体的分子堆积几何形状的模拟表明，不同的优先组装路线可解释个体的超分子聚集行为。
• Design, synthesis and application of C2‑symmetric cycloglycerodiphosphate catalysts
  作者：Achille Antenucci、Giovanni Ghigo、Davide Cassetta、Marco Alcibiade、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/adsc.202300136

  日期：——

  phosphoric acids (CPAs) and their salts are the privileged catalysts in a plethora of asymmetric transformations. All of the scaffolds of efficient CPAs rely on C2-symmetry and axial chirality, while the only examples of punctually chiral CPAs are TADDOL derivatives. Herein, we present the design and the synthesis of C2-symmetric cycloglycerophosphates (cGPAs) and their application throughout the addition

  手性磷酸 (CPA) 及其盐类是大量不对称转化中的主要催化剂。高效 CPA 的所有支架都依赖于 C 2对称性和轴向手性，而准时手性 CPA 的唯一例子是 TADDOL 衍生物。在此，我们介绍了 C 2 -对称环甘油磷酸酯 (cGPAs) 的设计和合成及其在三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 与醛和酮的加成反应中的应用，以获得相应的氰醇，产率在 77% 和 99% 之间，ee在84.2 和 99.5%（27 个示例）。此外还执行 DFT 计算模型以使反应机制及其立体化学结果合理化。