2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 313948-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][TBDMS(-6)]b-Glc1F；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-fluoro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 313948-45-7
• 化学式: C₆₀H₇₁FO₁₀Si
• 分子量: 999.302
• InChiKey: HDJPMMSGXBJPLB-CONYNSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.96
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 317.0h， 生成 3-O-[2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranosyl]-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  3-简明合成ø - （2- ö -α-d吡喃葡糖基-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols

  摘要：

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00793-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-fluoro-5-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  3-简明合成ø - （2- ö -α-d吡喃葡糖基-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols

  摘要：

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00793-6

文献信息

• Concise Synthesis of 3-O-(2-O-α-d-Glucopyranosyl-6-O-acyl-α-d-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-glycerols
  作者：Hiroto Imai、Tohru Oishi、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00793-6

  日期：2000.10

  A versatile synthetic route to 3-O-(2-O-α-d-glucopyranosyl-6-O-acyl-α-d-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-glycerols, which should provide various acyl derivatives, has been developed.

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。