ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(6-bromoquinolin-2-ylmethyl)propanoate | 1419293-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(6-bromoquinolin-2-ylmethyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(6-bromoquinolin-2-yl)methyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate；ethyl 2-[(6-bromoquinolin-2-yl)methyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1419293-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrF₃NO₃
• 分子量: 392.172
• InChiKey: WJCCMJABTZJKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(6-bromoquinolin-2-ylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现喹啉衍生的三氟甲醇作为阻断钠通道的抗癫痫和镇痛剂

  摘要：

  开发用于治疗慢性和神经性疼痛的安全、有效和非成瘾性镇痛剂的需求尚未得到满足。我们合成了新型喹啉衍生的三氟甲醇 (QTA)，使用基于斑马鱼的行为和分子研究对它们的安全性、镇痛活性和机制进行了表征和筛选。我们已经确定了两种有效的镇痛 QTA，它们通过阻断炎症性钠的释放和转运起作用。这些先导化合物可以帮助治疗人类的慢性和神经性疼痛，并打破疼痛引起的阿片类药物成瘾链。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100547

文献信息

• Regioselective Acceptorless Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles toward Functionalized Quinolines, Phenanthrolines, and Indoles
  作者：Dinesh Talwar、Angela Gonzalez-de-Castro、Ho Yin Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201500346

  日期：2015.4.20

  been developed for the oxidant‐ and base‐free dehydrogenative coupling of N‐heterocycles at mild conditions. Under the action of an iridium catalyst, N‐heterocycles undergo multiple sp3 CH activation steps, generating a nucleophilic enamine that reacts in situ with various electrophiles to give highly functionalized products. The dehydrogenative coupling can be cascaded with Friedel–Crafts addition

  针对温和条件下N杂环的无氧化剂和无碱脱氢偶联反应，已开发出一种新的策略。下铱催化剂的作用下，N-杂环经历多次SP 3 Ç  ħ活化步骤，生成烯胺的亲核，在原位进行反应与各种亲电子，得到高度官能化的产物。脱氢偶联可以与Friedel-Crafts添加串联，从而使N-杂环具有双重功能。
• Iron-catalyzed C(sp3)–H functionalization of methyl azaarenes with α-oxoesters: a facile approach to lactic acid derivatives
  作者：Kun Jiang、Danwei Pi、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Kun Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.069

  日期：2014.5

  A highly efficient method for the C(sp(3))-H functionalization of methyl azaarenes to alpha-oxoesters in the presence of iron(II) acetate as an inexpensive, nontoxic catalyst with moderate-to-excellent yields has been developed. This transformation represents a facile approach to medicinally important lactic acid derivatives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lewis acid-catalyzed Csp3–H functionalization of methyl azaarenes with α-trifluoromethyl carbonyl compounds
  作者：Vincent B. Graves、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.013

  日期：2013.2

  A Lewis acid promoted Csp(3)-H bond functionalization of methyl azaarenes with alpha-trifluoromethylated carbonyl compounds is described. Catalytic amounts of Yb(OTf)(3) provided a straightforward access to the corresponding trifluoromethylated alcohols in excellent yields up to 94% under mild reaction conditions. Published by Elsevier Ltd.