2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-5-ol | 1260862-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-5-ol
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)pyrimidine-5-ol；2-(4-fluorophenyl)-5-pyrimidinol
• CAS: 1260862-66-5
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: BVDGZALSDBAOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-5-ol 、 2-chloro-4-nitro-1-[2-(oxiran-2-yl)ethyl]-1H-imidazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-({[2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-5-yl]oxy}methyl)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted 2-Nitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazines: Novel Antitubercular Agents Lead to a New Preclinical Candidate for Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  Within a backup program for the clinical investigational agent pretomanid (PA-824), scaffold hopping from delamanid inspired the discovery of a novel class of potent antitubercular agents that unexpectedly possessed notable utility against the kinetoplastid disease visceral leishmaniasis (VL). Following the identification of delamanid analogue DNDI-VL-2098 as a VL preclinical candidate, this structurally related 7 substituted 2-nitro-5,6-dihydroimidazo [2,1-b][1,3]oxazine class was further explored, seeking efficacious backup compounds with improved solubility and safety. Commencing with a biphenyl lead, bioisosteres formed by replacing one phenyl by pyridine or pyrimidine showed improved solubility and potency, whereas more hydrophilic side chains reduced VL activity. In a Leishmania donovani mouse model, two racemic phenylpyridines (71 and 93) were superior, with the former providing >99% inhibition at 12.5 mg/kg (b.i.d., orally) in the Leishmania infantum hamster model. Overall, the 7R enantiomer of 71 (79) displayed more optimal efficacy, pharmacokinetics, and safety, leading to its selection as the preferred development candidate.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00034
• 作为产物：
  描述：

  5-(ethoxymethoxy)-2-(4-fluorophenyl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(4-fluorophenyl)pyrimidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES

  摘要：

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。

  公开号：

  US20110028466A1

文献信息

• 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药 上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109251166B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物及药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。
• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• [EN] NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES<br/>[FR] ANALOGUES DE NITRO-IMIDAZO-OXAZINE ET DE NITRO-IMIDAZO-OXAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV

  公开号：WO2011014776A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧杂环丙烷和硝基咪唑氧杂环咪唑类似物，它们的制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物，用作抗结核药物，用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外高效的药物，并用于治疗其他微生物感染。
• Nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues and their uses
  申请人：Global Alliance for TB Drug Development

  公开号：US08293734B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧噁啉和硝基咪唑氧唑类似物，其制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物、用作抗结核药物、用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外的高效性，并用于治疗其他微生物感染。
• [EN] 5-OXY-2-PHENYLAZINES AND MESOMORPHOUS MEDIUM
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1991002726A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (DE) 5-Oxy-2-phenylazine der Formel (I), worin R Alkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl mit bis zu 12 C-Atomen, A unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,3-Cyclobutylen, Z' -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, Q -CH2- oder -CO-, X N oder CH, E -CH2CH2-, -C=C- oder eine Einfachbindung, n 0 oder 1, m 0,1 - oder im Falle n = 0 - auch 2, L1, L2 und L3 jeweils unabhängig voneinander H oder F, und Y -CN, -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCHF2 oder -OCF3 bedeutet, eignen sich als Komponenten flüssigkristalliner Medien.(EN) Described are 5-oxy-2-phenylazines of the formula (I) in which R is an alkyl, alkenyl or oxalkyl group with up to 12 C-atoms, A is an unsubstituted or fluorine-substituted 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene or 1,3-cyclobutylene group, Z' is -CH2CH2-, -CH2O-, OCH2-, -CO-O- or -O-CO- or a single bond, Q is -CH2- or -CO-, X is N or CH, E is -CH2CH2-, -C=C- or a single bond, n is 0 or 1, m is 0,1 or (when n = 0) 2, L1, L2 and L3 are each, independently of each other, H or F, and Y is -CN, -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCHF2 or -OCF3, which are suitable for use as components of mesomorphous media.(FR) Les 5-oxy-2-phénylazines de formule (I) où R désigne un alkyle, un alkényle ou un oxaalkyle contenant jusqu'à 12 atomes de C, A désigne un 1,4-phénylène, un trans-1,4-cyclohexylène ou un 1,3 cyclobutylène non substitué ou substitué par le fluor, Z' désigne -CH2CH2-, -CH2O-, OCH2-, -CO-O-, O-CO- ou une liaison simple, Q désigne -CH2- ou -CO-, X désigne N ou CH, E désigne -CH2CH2-, -C=C-ou une liaison simple, n désigne 0 ou 1, m désigne 0,1 ou, si n = 0, également 2, L1, L2 et L3 représentent chacun indépendamment H ou F, et où Y représente -CN, -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCHF2 ou -OCF3, conviennent en tant que constituants de milieux mésomorphes.

  描述了一种具有式(I)的5-氧基-2-苯基吖啶，其中R为烷基、烯基或含有多达12个碳原子的氧烷基，A为未取代或被氟取代的1,4-苯基、反式-1,4-环己基或1,3-环丁基，Z'为-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、或-O-CO-或单键，Q为-CH2-或-CO-，X为N或CH，E为-CH2CH2-、-C=C-或单键，n为0或1，m为0、1或（当n=0时）2，L1、L2和L3各自分别独立为H或F，Y为-CN、-NCS、F、Cl、-CF3、-CHF2、-OCHF2或-OCF3。这些化合物适用于作为液晶介质的成分。