5-[2-(3-Iodo-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-5H-furan-2-one | 885054-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(3-Iodo-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-[2-(3-iodopropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 885054-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₄
• 分子量: 324.115
• InChiKey: ZUBGKNOAXDUYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(3-Iodo-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-5H-furan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (6R,9S,10R)-9,10-Dihydroxy-1,4,7-trioxa-dispiro[4.0.4.3]tridecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的二价阴离子：功能化螺环丁烯内酯的两步合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃衍生物作为二价阴离子等效物可产生通用的和连接的螺环化方案，以有效地制备螺环式丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061284g
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 2-Ethoxy-2-(3-iodo-propyl)-[1,3]dioxolane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-[2-(3-Iodo-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of bicyclic lactones by annelation with functionalised orthoesters

  摘要：

  报告介绍了一种用三甲基硅氧基呋喃衍生物对官能化的原酯进行两步醛化的高效方法，该方法能以较高的总收率提供经适当修饰的双环[3.n.0]内酯，并能完全非对映地控制多达三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1039/b600677a

文献信息

• Stereoselective synthesis of bicyclic lactones by annelation with functionalised orthoesters
  作者：Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1039/b600677a

  日期：——

  An efficient two-step annelation of functionalised orthoesters with trimethylsilyloxyfuran derivatives, which delivers suitably decorated bicyclo[3.n.0]lactones in high overall yields and with complete diastereocontrol of up to three contiguous stereocenters, is reported.

  报告介绍了一种用三甲基硅氧基呋喃衍生物对官能化的原酯进行两步醛化的高效方法，该方法能以较高的总收率提供经适当修饰的双环[3.n.0]内酯，并能完全非对映地控制多达三个连续的立体中心。
• 2-(Trimethylsilyloxy)furan as a Dianion Equivalent:  A Two-Step Synthesis of Functionalized Spirocyclic Butenolides
  作者：Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol061284g

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The use of 2-(trimethylsilyloxy)furan derivatives as dianion equivalents leads to a general and connective spiroannulation protocol for the efficient preparation of spirocyclic butenolides.

  [反应：见正文]使用2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃衍生物作为二价阴离子等效物可产生通用的和连接的螺环化方案，以有效地制备螺环式丁烯内酯。