[2-methyl-4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]boronic acid | 1366131-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-methyl-4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2-methyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1366131-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₃
• 分子量: 235.091
• InChiKey: IITPETZBPFGQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methyl-4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[2-[2-methyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  在啮齿动物模型中，口服可利用的脑渗透性CAMKK2抑制剂可减少食物摄入。

  摘要：

  下丘脑CAMKK2代表了化学影响饱腹感和促进临床肥胖患者体重减轻的潜在机制。在三个相关的ATP竞争系列中鉴定了CAMKK2的一位数纳摩尔抑制剂。由于SAR通常是可转移的，因此对这三个系列进行了激酶选择性，溶解度和药代动力学特性的有限优化。最终，对2，4-二芳基7-氮杂吲哚进行了优化，以提供一种工具分子，该工具分子可有效抑制下丘脑衍生的细胞系中AMPK磷酸化，可口服生物利用，并穿过血脑屏障。当在啮齿动物中口服时，化合物4 t限制了生长素释放肽诱导的食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.034