2,8-Dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-Dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2,8-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₂
• 分子量: 283.178
• InChiKey: WKBJGDAGHMPSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-二甲基喹啉 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 5,6-二甲基-1,10-菲咯啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以17%的产率得到2,8-Dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性CH键活化的铱催化杂芳烃的序列硅烷化和硼化

  摘要：

  开发了铱催化的杂芳烃的区域选择性连续甲硅烷基化和硼化，通过一锅转换过程中引入了两个不同的官能团，代表了不对称分子间CH键双官能化的罕见例子。尽管杂芳烃脱氢甲硅烷基化的作用域主要限于富电子五元环，但借助杂原子导向的CH键的活化，当前的反应同时发生于富电子和缺电子的杂芳烃上。第二个硼酸酯化的区域选择性由空间因素和第一步中安装的甲硅烷基的电子效应控制。结合经典的交叉偶联反应，该方法可快速进入多取代的杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201801229

文献信息

• Iridium-Catalyzed Sequential Silylation and Borylation of Heteroarenes Based on Regioselective C−H Bond Activation
  作者：Masahito Murai、Naoki Nishinaka、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201801229

  日期：2018.5.14

  An iridium‐catalyzed regioselective sequential silylation and borylation of heteroarenes was developed, which represents a rare example of unsymmetrical intermolecular C−H bond difunctionalization through the introduction of two different functionalities during a one‐pot transformation. Although the substrate scope for the dehydrogenative silylation of heteroarenes has been limited mainly to electron‐rich

  开发了铱催化的杂芳烃的区域选择性连续甲硅烷基化和硼化，通过一锅转换过程中引入了两个不同的官能团，代表了不对称分子间CH键双官能化的罕见例子。尽管杂芳烃脱氢甲硅烷基化的作用域主要限于富电子五元环，但借助杂原子导向的CH键的活化，当前的反应同时发生于富电子和缺电子的杂芳烃上。第二个硼酸酯化的区域选择性由空间因素和第一步中安装的甲硅烷基的电子效应控制。结合经典的交叉偶联反应，该方法可快速进入多取代的杂芳烃。