9-(4-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione | 442651-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
• 英文别名: 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 442651-92-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• mdl: MFCD04084142
• 分子量: 379.499
• InChiKey: ZAMVYDAOTRXWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4-(3,3,6,6,10-pentamethyl-1,8-dioxo-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridin-9-yl)phenyl] 1',3'-dioxospiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3,2'-indene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  cr啶二酮衍生的单螺-吡咯烷/吡咯嗪核衍生物的合成-通过分子间[3 + 2]环加成反应的简便方法

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应已经完成了cr啶二酮衍生的单螺-吡咯烷和吡咯并核苷衍生物的简便合成。作为双极性亲和剂的O-丙烯酰脲基吡啶二酮与衍生自二/三酮和仲氨基酸的甲亚胺基立德反应，以良好的收率得到a啶二酮衍生的单螺并吡咯烷/吡咯并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.133
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-(4-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6,10-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A bright entry to improve the performance of DSSCs with the influence of novel optoelectronic acridinedione based macromolecules in I−/I3− electrolytes

  摘要：

  新合成的多价大分子含有性能优越的吖啶二酮单元和1,2,3-三氮唑单元，通过一种新型且便捷的铜催化的炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（CuAAC）连接，被用于描述染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池（DSSCs）的性能。这些独特的大分子已被证明非常适合利用在I-/I3-氧化还原电解质中的添加剂。在各种取代基中，具有富电子氮杂原子取代基的体系获得了最高的光电流转换效率约6.4%，开路电压为810 mV。

  DOI：

  10.1039/c3ta12221b

文献信息

• A bright entry to improve the performance of DSSCs with the influence of novel optoelectronic acridinedione based macromolecules in I−/I3− electrolytes
  作者：Govindasami Periyasami、Raju Rajesh、Natarajan Arumugam、Raghavachary Raghunathan、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1039/c3ta12221b

  日期：——

  The performance of Ru(II) dye-sensitized nanocrystalline TiO2 solar cells (DSSCs) is described with newly synthesized multivalent macromolecules, containing excellent optoelectronic acridinedione linked with 1,2,3-triazole units, via a novel and convenient Cu(I)-catalyzed alkyne and azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. These unique macromolecules have proved to be highly suitable for utilizing additives in I−/I3− redox couple electrolytes. Among the various substitutions, the maximum photo-current conversion efficiency of about 6.4% with a Voc of 810 mV was obtained with electron rich substitutions in the nitrogen heteroatom.

  新合成的多价大分子含有性能优越的吖啶二酮单元和1,2,3-三氮唑单元，通过一种新型且便捷的铜催化的炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成反应（CuAAC）连接，被用于描述染料敏化纳米晶TiO2太阳能电池（DSSCs）的性能。这些独特的大分子已被证明非常适合利用在I-/I3-氧化还原电解质中的添加剂。在各种取代基中，具有富电子氮杂原子取代基的体系获得了最高的光电流转换效率约6.4%，开路电压为810 mV。
• Specific Ca²⁺Fluorescent Sensor: Signaling by Conformationally Induced PET Suppression in a Bichromophoric Acridinedione
  作者：Pichandi Ashokkumar、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan、Perumal Ramamurthy

  DOI：10.1002/ejoc.200900570

  日期：2009.12

  the bichromophore, resulting in PET suppression in the acridinedione chromophore. Involvement of a PET process in the optical signaling was confirmed by comparing bichromophores 1a–c with non-PET compound 2 and monochromophore model compound 3. Non-PET compound 2 failed to give optical response upon Ca2+ binding as a result of the absence of a PET process in the Ca2+-bound complex. Monochromophore

  合成并表征了一系列基于吖啶二酮的双色团 podand 系统 1a-c。其中，双发色团 1c 在其他生物学上重要的金属离子（如 Na+、K+、Mg2+ 和 Zn2+）存在时显示出与 Ca2+ 的特异性结合。通过稳态发射、时间分辨发射和 1 H NMR 滴定证明了选择性络合。结合事件的信号传递是通过 Ca2+ 诱导的双生色团折叠实现的，从而导致吖啶二酮生色团中的 PET 抑制。通过将双发色团 1a-c 与非 PET 化合物 2 和单发色团模型化合物 3 进行比较，证实了 PET 过程参与光学信号。由于不存在Ca2+结合复合物中的PET过程。单发色团 3 显示出类似的光学响应，与 1c 中的相同。用 EDTA 滴定 1c 的金属离子结合络合物，从络合物中释放金属离子，从而恢复双色团的原始光物理特性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009
• Head-to-Tail Intermolecular Hydrogen Bonding of OH and NH Groups with Fluoride
  作者：Pichandi Ashokkumar、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan、Perumal Ramamurthy

  DOI：10.1002/cphc.201000463

  日期：2011.2.7

  which only has an amino hydrogen, also shows deprotonation of the amino hydrogen with F−, whereas receptor 3 (having both OH and NH groups) shows head‐to‐tail intermolecular hydrogen bonding of OH and NH groups with F− prior to deprotonation. The observation of hydrogen bonding of the OH and NH groups in a combined solution of 1 and 2 with F− in a head‐to‐tail hetero‐intermolecular fashion, and the absence

  探索酚羟基和氨基氢的阴离子识别能力，我们合成了三种不同的吖啶二酮（ADD）的阴离子受体，1，2和3中，具有OH，NH，和分别OH和NH基团的组合。吸收，发射和1项1 H NMR光谱研究表明，受体1，仅具有酚OH基团，示出了向F上的羟基质子的选择性脱质子化- ，这导致在荧光光谱学研究的“ON-OFF”型信号。受体2，其仅具有一个氨基氢，也氨基氢被F的节目去质子化- ，而受体3（同时具有OH和NH基团）所示的头-尾分子间有F OH和NH基团的氢键键合-脱质子化之前进行。的OH和NH基团的氢键键合的的组合溶液的观察1和2为F -在头-尾杂分子间的方式，并没有头-头和尾对尾的分子间的氢键在1和2为F - ，证明的是，在OH和NH质子引线的酸度通过分子间氢键形成的差复杂有F -在去质子化之前。通过吸收光谱，3D发射轮廓研究和1 H NMR滴定证实了这种氢键配合物的存在。
• Synthesis of acridinedione derived mono spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine derivatives—a facile approach via intermolecular [3+2] cycloaddition reaction
  作者：R. Rajesh、M. Suresh、R. Selvam、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.133

  日期：2014.7

  A facile synthesis of acridinedione derived mono spiro-pyrrolidine and pyrrolizidine derivatives has been accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The O-acryloylacridinediones, as dipolarophiles reacted with azomethine ylide derived from di-/tri-ketones and sec-amino acids to give acridinedione derived mono spiropyrrolidine/pyrrolizidine derivatives in good yield.

  通过1，3-偶极环加成反应已经完成了cr啶二酮衍生的单螺-吡咯烷和吡咯并核苷衍生物的简便合成。作为双极性亲和剂的O-丙烯酰脲基吡啶二酮与衍生自二/三酮和仲氨基酸的甲亚胺基立德反应，以良好的收率得到a啶二酮衍生的单螺并吡咯烷/吡咯并吡啶衍生物。