(2S,3S,4R)-2-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide | 266694-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-4-benzyl-5-oxo-2-phenyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 266694-05-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: AMWZKYRSDSJRLH-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-benzyl-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸。

  摘要：

  已经开发了从L-天冬氨酸3立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸1和2。由L-天冬氨酸3通过苯或苯基锂与L-天冬氨酸骨架的α-氨基羧基的酰化反应制得5-苯基恶唑烷-2-甲基-4-乙酸甲酯4。4的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化反应和随后的氢化反应得到高立体选择性的抗二取代的β-氨基酸1b和1c。立体选择的完全逆转通过4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6的烷基化而实现，所述4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6是从4中一步获得的。得到syn-二取代的β-氨基酸2a。副产品2b，2c，

  DOI：

  10.1021/jo991241w
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methoxycarbonylmethyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (2S,3S,4R)-2-benzyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-phenyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸。

  摘要：

  已经开发了从L-天冬氨酸3立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸1和2。由L-天冬氨酸3通过苯或苯基锂与L-天冬氨酸骨架的α-氨基羧基的酰化反应制得5-苯基恶唑烷-2-甲基-4-乙酸甲酯4。4的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化反应和随后的氢化反应得到高立体选择性的抗二取代的β-氨基酸1b和1c。立体选择的完全逆转通过4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6的烷基化而实现，所述4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6是从4中一步获得的。得到syn-二取代的β-氨基酸2a。副产品2b，2c，

  DOI：

  10.1021/jo991241w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Benzyl-α-alkyl-β-amino Acids from <scp>l</scp>-Aspartic Acid¹
  作者：Masahiko Seki、Toshiaki Shimizu、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo991241w

  日期：2000.3.1

  benzene or phenyllithium with alpha-amino carboxyl group of L-aspartic acid skeleton. Alkylation of a dianion of 4 with alkyl halides and subsequent hydrogenation afforded anti-disubstituted beta-amino acids 1b and 1c in high stereoselectivities. Complete reversal of the stereoselection was realized by the alkylation of 4-phenyl-3-tert-butoxycarbonylamino-4-butanolide 6 which was obtained in a single

  已经开发了从L-天冬氨酸3立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸1和2。由L-天冬氨酸3通过苯或苯基锂与L-天冬氨酸骨架的α-氨基羧基的酰化反应制得5-苯基恶唑烷-2-甲基-4-乙酸甲酯4。4的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化反应和随后的氢化反应得到高立体选择性的抗二取代的β-氨基酸1b和1c。立体选择的完全逆转通过4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6的烷基化而实现，所述4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6是从4中一步获得的。得到syn-二取代的β-氨基酸2a。副产品2b，2c，