8-(2-甲氧基乙氧基)辛-1,6-二烯 | 86782-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-(2-甲氧基乙氧基)辛-1,6-二烯
• 英文名称: 8-(2-methoxyethoxy)octa-1,6-diene
• 英文别名: 2,5-dioxa-7,12-tridecadiene
• CAS: 86782-11-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LHXXYVSDHOUACN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 1.3.7-辛三烯 、 8-(2-甲氧基乙氧基)辛-1,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  Dzhemilev, U. M.; Kunakova, R. V.; Baibulatova, N. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 999 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Industrially Viable Catalyst System for Palladium-Catalyzed Telomerizations of 1,3-Butadiene with Alcohols
  作者：Ralf Jackstell、Surendra Harkal、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Cornelia Borgmann、Dirk Röttger、Franz Nierlich、Mark Elliot、Stuart Niven、Kingsley Cavell、Oscar Navarro、Mihai S. Viciu、Steven P. Nolan、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200400182

  日期：2004.8.20

  The telomerization reaction of 1,3-butadiene with alcohols to give alkyl octadienyl ethers in the presence of palladium-carbene catalysts has been studied in detail. Unprecedented catalyst efficiency with turnover numbers (TON) up to 1,500,000 and turnover frequencies (TOF) up to 100,000 h(-1) have been obtained after optimization for the reaction of methanol in the presence of an excess of in situ

  详细研究了在钯-卡宾催化剂存在下1,3-丁二烯与醇的端粒化反应，生成烷基辛二烯基醚。在存在过量原位生成的卡宾配体的条件下优化甲醇的反应后，获得了前所未有的催化剂效率，其转换数（TON）高达1,500,000，转换频率（TOF）高达100,000 h（-1）。对于其他脂族醇和酚，观察到高收率（75-97％）和催化剂生产率（TON 15,000-100,000）。为了进行比较，已经合成了五种卡宾-钯（0）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。在密度泛函理论计算的基础上，讨论了电子和位阻对催化剂稳定性和反应性的影响。
• A Highly Efficient Catalyst for the Telomerization of 1,3-Dienes with Alcohols: First Synthesis of a Monocarbenepalladium(0)-Olefin Complex
  作者：Ralf Jackstell、Mario Gómez Andreu、Anja Frisch、Kumaravel Selvakumar、Alexander Zapf、Holger Klein、Anke Spannenberg、Dirk Röttger、Oliver Briel、Ralf Karch、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<986::aid-anie986>3.0.co;2-m

  日期：2002.3.15