allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 196859-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2-allyloxy-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydropyran；(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 196859-38-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: MZRYYTSRNYKARC-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2,3-dibenzyloxypropyl) 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moitessier, Nicolas; Maigret, Bernard; Chretien, Francoise, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 995 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl α-D-xylopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moitessier, Nicolas; Maigret, Bernard; Chretien, Francoise, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 995 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Trityl-Based Photolabile Hydroxyl Protecting Groups
  作者：Lei Zhou、Haishen Yang、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo200692c

  日期：2011.8.5

  A series of trityl-based photolabile hydroxyl protecting groups have been examined. These PPGs evolve from the traditional acid-labile trityl protecting group with proper electron-donating substituents. Structure-reactivity relationships have been explored. A m-dimethylamino group is crucial to achieve high photochemical deprotection efficiency. The o-hydroxyl group in 8 greatly improves the yield of the photochemical deprotection reaction, compared with the corresponding o-methoxyl-substituted counterpart 7. However, comparison between the photoreactions of 9 and 11 does not show similar structural relevance. The PPG in ether I (i.e., DMATr group) is structurally simple and easy to prepare and install. Its deprotection can be successfully carried out with irradiation of sunlight without requirement of photochemical devices.
• Moitessier, Nicolas; Maigret, Bernard; Chretien, Francoise, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 995 - 1005
  作者：Moitessier, Nicolas、Maigret, Bernard、Chretien, Francoise、Chapleur, Yves

  DOI：——

  日期：——