5,11,17,23-tetracarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene | 156625-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetracarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrakis(2-ethoxyethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid；25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23-tetracarboxylic acid
• CAS: 156625-54-6；838836-67-2
• 化学式: C₄₈H₅₆O₁₆
• 分子量: 888.963
• InChiKey: QJFWSNSJNRHBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetracarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tetramethyl 2,2',2'',2'''-((12,32,52,72-tetrakis(2-ethoxyethoxy)-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-15,35,55,75-tetracarbonyl)tetrakis(azanediyl))(2S,2'S,2''S,2'''S)-tetrapropionate
  参考文献：
  名称：

  基于离子相互作用的水溶性分子胶囊中的客体封装

  摘要：

  我们报告了基于多个离子相互作用的水溶性分子胶囊的合成和表征。该组件已通过 1 H NMR、ESI-MS 光谱和等温滴定量热法 (ITC) 进行了研究，结果表明在水中的结合常数 Ka 为 3.3 x 104 M-1。该系统实现的水溶性开启了使用这种超分子组装在纯水中进行分子识别的可能性。已经进行了封装研究，并在本通讯中进行了报告。

  DOI：

  10.1021/ja034535e
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以72%的产率得到5,11,17,23-tetracarboxy-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Multiple ionic interactions for noncovalent synthesis of molecular capsules in polar solvents

  摘要：

  报告了带相反电荷的（硫杂）杯[4]芳烃在甲醇和甲醇-水等极性溶剂中自组装产生的分子胶囊的形成和表征。 1H NMR 和质谱 (ESI-MS) 表明，多重离子相互作用使得互补的 (thia)calix[4] 芳烃 1 和 2a-d 自组装成 1:1 复合物。等温滴定量热法 (ITC) 用于确定缔合常数，根据配合物中涉及的离子基团，缔合常数在 103 到 106 M−1 之间变化。还获得了组件1•2d的X射线结构。与溶液不同，在固态中1•2d 形成1∶1 三维网络，其中2d 采用1,2-交替构象。

  DOI：

  10.1039/b412409j

文献信息

• Guest Encapsulation in a Water-Soluble Molecular Capsule Based on Ionic Interactions
  作者：Francesca Corbellini、Luigi Di Costanzo、Mercedes Crego-Calama、Silvano Geremia、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja034535e

  日期：2003.8.1

  water-soluble molecular capsule based on multiple ionic interactions. The assembly has been studied by means of 1H NMR, ESI-MS spectroscopy, and isothermal titration calorimetry (ITC), showing an association constant in water, Ka, of 3.3 x 104 M-1. The achieved water solubility of the system opens the possibility of using this supramolecular assembly for molecular recognition in pure water. Encapsulation studies

  我们报告了基于多个离子相互作用的水溶性分子胶囊的合成和表征。该组件已通过 1 H NMR、ESI-MS 光谱和等温滴定量热法 (ITC) 进行了研究，结果表明在水中的结合常数 Ka 为 3.3 x 104 M-1。该系统实现的水溶性开启了使用这种超分子组装在纯水中进行分子识别的可能性。已经进行了封装研究，并在本通讯中进行了报告。
• Water-Soluble Molecular Capsules: Self-Assembly and Binding Properties
  作者：Francesca Corbellini、Ronald M. A. Knegtel、Peter D. J. Grootenhuis、Mercedes Crego-Calama、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/chem.200400849

  日期：2005.1

  self-assembly and characterization of water-soluble calix[4]arene-based molecular capsules (12) is reported. The assemblies are the result of ionic interactions between negatively charged calix[4]arenes 1 a and 1 b, functionalized at the upper rim with amino acid moieties, and a positively charged tetraamidiniumcalix[4]arene 2. The formation of the molecular capsules is studied by (1)H NMR spectroscopy, ESI mass

  据报道水溶性杯[4]芳烃基分子胶囊的自组装和表征。组装是带负电荷的杯[4]芳烃1a和1b（在上部边缘被氨基酸部分官能化）和带正电荷的四ami杯[4]芳烃2之间发生离子相互作用的结果。分子胶囊的形成是（1）NMR光谱，ESI质谱（ESI-MS）和等温滴定量热法（ITC）进行了研究。分子对接协议被用来识别自组装胶囊1a2的潜在客体分子。实验性客体封装研究表明，胶囊1 a2是水中带电（N-甲基喹啉阳离子）和中性分子（6-氨基-2-甲基喹啉）的有效宿主。
• Multiple ionic interactions for noncovalent synthesis of molecular capsules in polar solvents
  作者：Francesca Corbellini、Fijs W. B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Willem Verboom、Mercedes Crego-Calama、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/b412409j

  日期：——

  The formation and characterization of molecular capsules resulting from the self-assembly between oppositely charged (thia)calix[4]arenes in polar solvents like MeOH and MeOH–H2O are reported. The multiple ionic interactions allow the self-assembly of the complementary (thia)calix[4]arenes 1 and 2a–d into 1∶1 complexes as revealed by 1H NMR and mass spectrometry (ESI-MS). Isothermal titration calorimetry (ITC) was used to determine the association constants, which, depending on the ionic groups involved in the complexes, vary between 103 and 106 M−1. An X-ray structure of the assembly 1•2d was also obtained. Unlike in solution, in the solid state 1•2d forms a 1∶1 three-dimensional network in which 2d adopts a 1,2-alternate conformation.

  报告了带相反电荷的（硫杂）杯[4]芳烃在甲醇和甲醇-水等极性溶剂中自组装产生的分子胶囊的形成和表征。 1H NMR 和质谱 (ESI-MS) 表明，多重离子相互作用使得互补的 (thia)calix[4] 芳烃 1 和 2a-d 自组装成 1:1 复合物。等温滴定量热法 (ITC) 用于确定缔合常数，根据配合物中涉及的离子基团，缔合常数在 103 到 106 M−1 之间变化。还获得了组件1•2d的X射线结构。与溶液不同，在固态中1•2d 形成1∶1 三维网络，其中2d 采用1,2-交替构象。