4-butyl-3-fluoro-5-phenylpyrazole | 176437-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-3-fluoro-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-butyl-3-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole；4-butyl-5-fluoro-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 176437-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂
• 分子量: 218.274
• InChiKey: YEJBUMXQBISIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-butyl-3-fluoro-5-phenylpyrazole 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-benzyl-4-butyl-5-fluoro-3-phenylpyrazole 、 1-benzyl-4-butyl-3-fluoro-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  由2,2-二氟乙烯基酮进行3氟或5氟吡唑的区域控制合成（1）。

  摘要：

  2,2-二氟乙烯基酮1与单取代的肼反应，以区域选择性的方式生成5-氟吡唑，方法是用肼的取代氮取代氟并在1的羰基与NH（2）端之间脱水。对于脂肪族和芳香族肼，分别在中性条件下的乙醇水溶液中和在碱性条件下的THF中用丁基锂成功地进行了反应。通过加入三氟乙酸诱导类似的1与肼一水合物的成环反应，得到N-未取代的3-氟吡唑，然后在氢化钠的存在下与烷基卤化物和芳基卤化物反应，从而导致区域控制地合成3-氟吡唑类。

  DOI：

  10.1021/jo951814e
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3,3-difluoro-1-phenyl-2-propen-1-one 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-butyl-3-fluoro-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  由2,2-二氟乙烯基酮进行3氟或5氟吡唑的区域控制合成（1）。

  摘要：

  2,2-二氟乙烯基酮1与单取代的肼反应，以区域选择性的方式生成5-氟吡唑，方法是用肼的取代氮取代氟并在1的羰基与NH（2）端之间脱水。对于脂肪族和芳香族肼，分别在中性条件下的乙醇水溶液中和在碱性条件下的THF中用丁基锂成功地进行了反应。通过加入三氟乙酸诱导类似的1与肼一水合物的成环反应，得到N-未取代的3-氟吡唑，然后在氢化钠的存在下与烷基卤化物和芳基卤化物反应，从而导致区域控制地合成3-氟吡唑类。

  DOI：

  10.1021/jo951814e

表征谱图