2-butyl-3,3-difluoro-1-phenyl-2-propen-1-one | 139680-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3,3-difluoro-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-(Difluoromethylidene)-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 139680-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O
• 分子量: 224.25
• InChiKey: CKJHMJWULJDAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3,3-difluoro-1-phenyl-2-propen-1-one 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-butyl-5-fluoro-1-methyl-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  由2,2-二氟乙烯基酮进行3氟或5氟吡唑的区域控制合成（1）。

  摘要：

  2,2-二氟乙烯基酮1与单取代的肼反应，以区域选择性的方式生成5-氟吡唑，方法是用肼的取代氮取代氟并在1的羰基与NH（2）端之间脱水。对于脂肪族和芳香族肼，分别在中性条件下的乙醇水溶液中和在碱性条件下的THF中用丁基锂成功地进行了反应。通过加入三氟乙酸诱导类似的1与肼一水合物的成环反应，得到N-未取代的3-氟吡唑，然后在氢化钠的存在下与烷基卤化物和芳基卤化物反应，从而导致区域控制地合成3-氟吡唑类。

  DOI：

  10.1021/jo951814e
• 作为产物：
  描述：

  三丁基硼 、 2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyllithium 、 苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 2-butyl-3,3-difluoro-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,2-difluorovinyl ketones with heteroatom nucleophiles: A general one-pot synthesis of α-oxoketene acetals

  摘要：

  2,2-Difluorovinyl ketones readily react with heteroatom nucleophiles such as thiols, alcohols, and amines to undergo stepwise replacement of the two fluorine atoms via addition-elimination process. The reaction affords alpha-oxoketene acetals including S,S-, N,S-, N,N-, O,S-, and O,O-acetals in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85658-1

文献信息

• A one-pot synthesis of 2,2-difluorovinyl carbonyl compounds from 2,2,2,-trifluoroethyl p-toluenesulfonate via 2,2-difluorovinylboranes
  作者：Junji Ichikawa、Sumikazu Hamada、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74125-6

  日期：1992.1

  2,2,2-Trifluoroethyl p-toluenesulfonate is treated with butyllithium and trialkylboranes successively to generate 1-alkyl-2,2-difluorovinylboranes, which in turn react with acyl chlorides or chloroformates in the presence of cuprous iodide to afford 2,2-difluorovinyl carbonyl compounds in good yields.

  对甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基苯酯依次用丁基锂和三烷基硼烷处理，生成1-烷基-2,2-二氟乙烯基硼烷，然后在碘化亚铜存在下与酰基氯或氯甲酸酯反应生成2,2-二氟乙烯基羰基化合物，收率高。
• Friedel−Crafts-Type Cyclization of 2,2-Difluorovinyl Ketones via α-Fluorocarbocations and Its Application in Domino Cyclizations
  作者：Junji Ichikawa、Mikio Kaneko、Misaki Yokota、Masaaki Itonaga、Takaharu Yokoyama

  DOI：10.1021/ol060912r

  日期：2006.7.1

  2,2-Difluorovinyl ketones bearing an aryl group undergo Friedel-Crafts-type cyclization via carbocations stabilized by alpha-fluorines on treatment with a trimethylsilylating agent [Me3SiOTf or Me3SiB(OTf)(4)]. The reaction affords 4-fluorinated 3-acyl-1,2-dihydronaphthalenes, which are successfully subjected to a substitution-cyclodehydration process or a Nazarov-type cyclization to construct fused polycyclic systems.
• Ichikawa Junji, Kobayashi Masakuni, Yokota Naoyuki, Noda Yasuharu, Minami+, Tetrahedron, 50 (1994) N 40, S 11637-11646
  作者：Ichikawa Junji, Kobayashi Masakuni, Yokota Naoyuki, Noda Yasuharu, Minami+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2,2-difluorovinyl ketones with heteroatom nucleophiles: A general one-pot synthesis of α-oxoketene acetals
  作者：Junji Ichikawa、Masakuni Kobayashi、Naoyuki Yokota、Yasuharu Noda、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85658-1

  日期：1994.1

  2,2-Difluorovinyl ketones readily react with heteroatom nucleophiles such as thiols, alcohols, and amines to undergo stepwise replacement of the two fluorine atoms via addition-elimination process. The reaction affords alpha-oxoketene acetals including S,S-, N,S-, N,N-, O,S-, and O,O-acetals in good to excellent yields.
• Regiocontrolled Syntheses of 3- or 5-Fluorinated Pyrazoles from 2,2-Difluorovinyl Ketones¹
  作者：Junji Ichikawa、Masakuni Kobayashi、Yasuharu Noda、Naoyuki Yokota、Kazuhiro Amano、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo951814e

  日期：1996.1.1

  regioselective manner via replacement of the fluorine by the substituted nitrogen of the hydrazines and dehydration between the carbonyl group of 1 and the NH(2) end. The reactions are successfully effected for both aliphatic and aromatic hydrazines in aqueous ethanol under neutral conditions and in THF under basic conditions with butyllithium, respectively. A similar ring-forming reaction of 1 with hydrazine

  2,2-二氟乙烯基酮1与单取代的肼反应，以区域选择性的方式生成5-氟吡唑，方法是用肼的取代氮取代氟并在1的羰基与NH（2）端之间脱水。对于脂肪族和芳香族肼，分别在中性条件下的乙醇水溶液中和在碱性条件下的THF中用丁基锂成功地进行了反应。通过加入三氟乙酸诱导类似的1与肼一水合物的成环反应，得到N-未取代的3-氟吡唑，然后在氢化钠的存在下与烷基卤化物和芳基卤化物反应，从而导致区域控制地合成3-氟吡唑类。