tert-Butyl (3R)-3-methyl-4-(p-toluene-sulphonyloxy)butyrate | 185836-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (3R)-3-methyl-4-(p-toluene-sulphonyloxy)butyrate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-methyl-4-(p-toluenesulphonyloxy)butyrate；tert-butyl (3R)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 185836-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: FQRKQAKKPIJXNB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (3R)-3-methyl-4-(p-toluene-sulphonyloxy)butyrate 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(R,Z)-3-methyl-5-cyclopentadecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)- Muscone

  摘要：

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1389
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基琥珀酸-4-叔丁酯 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl (3R)-3-methyl-4-(p-toluene-sulphonyloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)- Muscone

  摘要：

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1389

文献信息

• Heterocyclic derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05652242A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  Compounds of formula I ##STR1## and metabolically labile esters and amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R.sup.13, M.sup.2, X.sup.1, Z.sup.1, Z.sup.1a, X.sup.2 and A.sup.1 have the meanings given in the specification. The compounds are useful as inhibitors of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa. Novel intermediates are also disclosed.

  公式I的化合物及其代谢易降解的酯和酰胺，以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.13、M.sup.2、X.sup.1、Z.sup.1、Z.sup.1a、X.sup.2和A.sup.1的含义如规范中所述。这些化合物可用作抑制纤维蛋白原与糖蛋白IIb/IIIa结合的药物。还披露了新的中间体。
• Heterocyclic compouds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05753659A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved. Novel compounds are also disclosed.

  通式（M.sup.1).sub.n --Q--(M.sup.2).sub.1-n --L--A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗通过粘附分子结合到GPIIb-IIIa介导的血小板聚集参与的疾病。还披露了新的化合物。
• [EN] (-)-(3R)-3-METHYL-4-{4-[4-(4-PYRIDYL)PIPERAZIN-1-YL]PHENOXY} BUTYRIC ACID AS CELLULAR ADHESION INHIBITOR<br/>[FR] ACIDE (-)-(3R)-3-METHYL-4-{4-[4-(4-PYRIDYL)PIPERAZIN-1-YL]PHENOXY}BUTYRIQUE INHIBITEUR D'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996038416A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) The novel optically active compound (-)-(3R)-3-methyl-4-4-[4-(4-pyridyl)-piperazin-1-yl]phenoxy}butyric acid, and pharmaceutically-acceptable salts, esters, amides or solvates thereof. Processes for the preparation of the compound, pharmaceutical compositions containing the compound and its use to inhibit cellular adhesion, for example platelet aggregation.(FR) La présente invention se rapporte à l'acide (-)-(3R)-3-méthyl-4-4-[4-(4-pyridyl)pipérazin-1-yl]phénoxy}butyrique, nouveau composé doté d'une activité optique, ainsi qu'à ses sels, esters, amides, ou solvates pharmaceutiquement acceptables. Cette invention concerne également des procédés de préparation de ce composé, des compositions pharmaceutiques contenant ce composé et l'utilisation de ce composé comme inhibiteur de l'adhésion cellulaire, et notamment de l'agrégation plaquettaire.

  这个新的具有光学活性的化合物是(-)-(3R)-3-甲基-4-4-[4-(4-吡啶基)-哌嗪-1-基]苯氧基}丁酸，其药学上可接受的盐、酯、酰胺或溶剂化物。本发明还涉及制备该化合物的方法、含有该化合物的药物组合物以及其用于抑制细胞粘附，例如血小板聚集的用途。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05750754A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A compound of the general formula (M.sup.1).sub.n -Q-(M.sup.2).sub.1-n -L-A I wherein: n is 0 or 1; M.sup.1 is an amino group; Q is an aromatic heterocyclic group containing a basic nitrogen atom; M.sup.2 is an imino group; L is a template group; and A is an acidic group, or an ester or amide derivative thereof, or a sulphonamide group; and pharmaceutically acceptable salts and pro-drugs thereof, for use in the treatment of a disease in which platelet aggregation mediated by the binding of adhesion molecules to GPIIb-IIIa is involved and the optically active compound (-)-(3R)-3-methyl-4-4-\x9b4-(4-pyridyl)-piperazin-1-yl!phenoxy}butyric acid is also disclosed.

  一般式为（M.sup.1).sub.n-Q-(M.sup.2).sub.1-n-L-A I的化合物，其中：n为0或1；M.sup.1为氨基基团；Q为含有碱性氮原子的芳香杂环基团；M.sup.2为亚胺基团；L为模板基团；A为酸性基团，或其酯或酰胺衍生物，或磺酰胺基团；以及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗与 GPIIb-IIIa 的粘附分子结合介导的血小板聚集有关的疾病，还公开了光学活性化合物（-）-（3R）-3-甲基-4-4-\x9b4-（4-吡啶基）-哌嗪-1-基！苯氧基}丁酸。
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)- Muscone
  作者：Satoko FUJIMOTO、Keisuke YOSHIKAWA、Masamichi ITOH、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.1389

  日期：2002.1

  (R)-(−)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1) the key perfumery component isolated from the male musk deer, Moschus moschiferus,* was synthesized from the easily available chiral building block, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2), by employing ring-closing olefin metathesis (RCM). Antipode (+)-1 was also synthesized in a similar manner from tert-butyl (S)-3-methoxycarbonylbutanoate (10).*(a) Walbaum, H. J. J. Prakt. Chem., 73, 488 (1906); (b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone. Helv. Chim. Acta, 9, 715, 1008-1017 (1926).

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。