3-(9-Methyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-3-yl)pyridine | 904260-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-(9-Methyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-3-yl)pyridine
• CAS: 904260-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: WOTWTFGEMJPDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (4-methylcyclohex-3-ene-1,1-diyl)dimethanol 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3-(9-Methyl-2,4-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通用的合成4-取代的6-甲基-3-氧杂双环[3.3.1]非-6-烯-1-甲醇衍生物的方法：三氟甲磺酸Pr催化的Prins型环化反应

  摘要：

  利用醛与O-保护/未保护的环己基之间的Prins型环化反应，开发了一种通用的合成4-取代的6-甲基-3-氧杂双环[3.3.1]非-6-烯-1-甲醇衍生物的方法-3-烯-1,1-二甲醇。在使用三氟甲磺酸ha的优化反应条件下，各种底物，包括官能化的苯甲醛和杂芳族甲醛，均能以高收率获得环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.120

文献信息

• Versatile method for the synthesis of 4-substituted 6-methyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-1-methanol derivatives: Prins-type cyclization reaction catalyzed by hafnium triflate
  作者：Masayuki Nakamura、Kenji Niiyama、Takeru Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.120

  日期：2009.11

  A versatile method for the synthesis of 4-substituted 6-methyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-1-methanol derivatives has been developed using Prins-type cyclization reaction between aldehydes and O-protected/unprotected cyclohex-3-ene-1,1-dimethanol. Under optimized reaction conditions using hafnium triflate, various substrates, including functionalized benzaldehydes and heteroaromatic carbaldehydes

  利用醛与O-保护/未保护的环己基之间的Prins型环化反应，开发了一种通用的合成4-取代的6-甲基-3-氧杂双环[3.3.1]非-6-烯-1-甲醇衍生物的方法-3-烯-1,1-二甲醇。在使用三氟甲磺酸ha的优化反应条件下，各种底物，包括官能化的苯甲醛和杂芳族甲醛，均能以高收率获得环化产物。