4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-pentyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine | 108351-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-pentyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine
• 英文别名: 4-(1-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 108351-98-0
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃S
• 分子量: 251.396
• InChiKey: ZQQLUAMRCWINDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-pentyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-pentyl-3-pyridinyl)-2-thiazolyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and

  摘要：

  本文披露了一种独特的4-(1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基)-2-噻唑胺和4-(六氢-1-烷基-吡啶基)-2-噻唑胺系列。这些化合物可用作多巴胺能药物。还描述了制备这些化合物的中间体、含有它们的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗人类精神病、高血压、帕金森病、高催乳素血症、性功能障碍和肢端肥大症的方法。

  公开号：

  US04650805A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-吡啶基)噻唑 生成 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-pentyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  JAEN, J. C.;WISE, L. D.;TECLE, H.;BERGMEIER, S. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines: a novel class of compounds with central dopamine agonist properties
  作者：Juan C. Jaen、Lawrence D. Wise、Bradley W. Caprathe、Haile Tecle、Stephen Bergmeier、Christine C. Humblet、Thomas G. Heffner、Leonard T. Meltzer、Thomas A. Pugsley

  DOI：10.1021/jm00163a051

  日期：1990.1

  [3H]-N-propylnorapomorphine binding, inhibition of striatal DA synthesis, inhibition of DA neuronal firing, inhibition of spontaneous locomotor activity, and reversal of reserpine-induced depression in rats. The DA autoreceptor selectivity of these heterocyclic analogues of 3-(1-propyl-3-piperidinyl)phenol (3-PPP) was also evaluated. In this series, DA agonist activity was found to be highly dependent on the size of

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺的设计，合成和药理特性。特别是，4-（1,2,5,6-四氢-1-丙基-3-吡啶基）-2-噻唑胺（4c，PD 118440）及其烯丙基类似物（4i，PD 120697）被鉴定为具有口服活性多巴胺（DA）激动剂在包括[3H]-氟哌啶醇和[3H] -N-丙基-诺哌吗啡的结合，抑制纹状体DA合成，抑制DA神经元放电，抑制自发运动活性和逆转等试验中具有明显的中枢神经系统作用利血平诱发的大鼠抑郁症。还评估了3-（1-丙基-3-哌啶基）苯酚（3-PPP）的这些杂环类似物的DA自身受体选择性。在这个系列中
• 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04650805A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  A unique series of 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and 4-(hexahydro-1-alkyl-pyridinyl)-2-thiazolamines are disclosed. These compounds are useful as dopaminergic agents. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for using the pharmaceutical compositions for treating human psychosis, elevated blood pressure, Parkinson's disease, hyperprolactinaemia, sexual disorders, and acromegaly are described.

  本文披露了一种独特的4-(1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基)-2-噻唑胺和4-(六氢-1-烷基-吡啶基)-2-噻唑胺系列。这些化合物可用作多巴胺能药物。还描述了制备这些化合物的中间体、含有它们的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗人类精神病、高血压、帕金森病、高催乳素血症、性功能障碍和肢端肥大症的方法。
• 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04739067A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A unique series of 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and 4-(hexahydro-1-alkylpyridinyl)-2-thiazolamines are disclosed. These compounds are useful as dopaminergic agents. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for using the pharmaceutical compositions for treating human psychosis, elevated blood pressure, Parkinson's disease, hyperprolactinaemia, sexual disorders, and acromegaly are described.

  本发明揭示了一系列独特的4-(1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基)-2-噻唑胺和4-(六氢-1-烷基吡啶基)-2-噻唑胺。这些化合物可用作多巴胺能药物。本发明还描述了制备这些化合物的中间体、含有它们的制药组合物以及使用制药组合物治疗人类精神病、高血压、帕金森病、高催乳素血症、性功能障碍和肢端肥大症的方法。
• JAEN, J. C.;WISE, L. D.;TECLE, H.;BERGMEIER, S. C.
  作者：JAEN, J. C.、WISE, L. D.、TECLE, H.、BERGMEIER, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4650805A
  申请人：——

  公开号：US4650805A

  公开（公告）日：1987-03-17