(2R^*,3S^*)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R^*,3S^*)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol
• 英文别名: (2S*,3R*)-2-methylpent-4-ene-1,3-diol；(2R,3S)-2-methylpent-4-ene-1,3-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: BJWFQBCEWIRQSP-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-3-己基环己烯酮的合成和分子内光环加成反应：由四个原子束缚的烯烃和环己酮的分子内[2 + 2]光环加成反应的非对映选择性

  摘要：

  已经显示2-酰氧基-2-3-己烯酰基环己烯酮的分子内[2 + 2]光环加成是高度非对映选择性的。环加成仅产生顺式稠合产物，选择性的意义和水平与逐步环加成中初始键形成的分子力学模型一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90403-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R^*,3S^*)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-3-己基环己烯酮的合成和分子内光环加成反应：由四个原子束缚的烯烃和环己酮的分子内[2 + 2]光环加成反应的非对映选择性

  摘要：

  已经显示2-酰氧基-2-3-己烯酰基环己烯酮的分子内[2 + 2]光环加成是高度非对映选择性的。环加成仅产生顺式稠合产物，选择性的意义和水平与逐步环加成中初始键形成的分子力学模型一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90403-8

文献信息

• Synthesis of the cyclopentane core of pepluanin A
  作者：Erin D. Shepherd、Michal S. Hallside、Jack L. Sutro、Amber Thompson、Martin Hutchings、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130981

  日期：2020.3

  P-glycoprotein inhibitors. Considerable attention has been paid to the synthesis of biologically active jatrophanes although very few have succumbed to total synthesis. Herein we report a synthesis of the cyclopentane core of pepluanin A, a potent P-glycoprotein inhibitor, that features an iodocarbocyclization and an invertive acetal formation as key steps.

  天然产品的麻疯树类表现出广泛的生物学活性，该复杂倍半萜家族的某些成员是P-糖蛋白抑制剂。尽管很少有人完全屈服于生物合成的麻疯子的合成，但已经引起了极大的关注。在这里，我们报告了pepluanin A（一种有效的P-糖蛋白抑制剂）的环戊烷核心的合成，该合成的特征在于碘碳环化和缩醛的转化是关键步骤。
• An olefin metathesis approach towards the solomonamides
  作者：Iván Cheng-Sánchez、Cristina García-Ruíz、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.081

  日期：2016.7

  A new synthetic strategy directed towards the solomonamides, a novel class of cyclopeptides of marine origin, has been developed utilizing an olefin metathesis reaction to form the [15]-membered ring contained in these natural products. We demonstrated the efficiency and validity of this synthetic approach for the construction of the macrocyclic core of the solomonamides in a minimally oxidized system

  利用烯烃复分解反应形成这些天然产物中所含的[15]-元环，已开发出一种针对海洋生物的新型环肽单酰胺的新合成策略。我们证明了这种合成方法在最小氧化系统中构建单酰胺酰胺大环核心的效率和有效性。实际上，烯烃复分解环化以立体选择性方式进行，以高产率仅提供Z-异构体。所描述的单氨酰胺的合成策略允许获得天然产物，并且为在随后的氧化阶段中产生多种类似物提供了机会。
• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Dozzo Paola

  公开号：US20120184501A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , R 11 and R 12 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和其前药，其中Q1，Q2，Q3，R11和R12如本文所定义。还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• Silylmethyl radical cyclization: new stereoselective method for 1,3-diol synthesis from allylic alcohols
  作者：Hisao Nishiyama、Toshio Kitajima、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00186a049

  日期：1984.6