6-chloro-2-ethyl-3-methyl-4-phenylquinoline | 821770-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-ethyl-3-methyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-ethyl-3-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 821770-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: PSTUCEGOSPIXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 、 3-戊酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-chloro-2-ethyl-3-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 制备 2-氨基二苯甲酮和多取代喹啉促进 3-芳基-2,1-苯并异恶唑的还原裂解

  摘要：

  在 SmI2 的促进下，3-芳基-2,1-苯并-恶唑经历 NO 键的还原裂解，在质子化时以高产率生成 2-氨基二苯甲酮。否则，如果在质子化之前将具有活性亚甲基的酮加入反应混合物中，则可以在温和条件下以一锅法获得所需的多取代喹啉。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:637–643, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20164

  DOI：

  10.1002/hc.20164

文献信息

• Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids
  作者：Jianji Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Lijun Han

  DOI：10.1139/v04-066

  日期：2004.7.1

  The preparation of substituted quinoline derivatives through a Friedlander condensation reaction utilizing the ionic liquid [bmim][BF₄] as the reaction medium and iron chloride hexahydrate (FeCl₃·6H₂O) as a catalyst is described. The advantages in using this method include its environmental friendliness, simple operating process in both mild and neutral reaction conditions, and good yields.Key words: ionic liquid, Friedlander reaction, quinoline derivatives, green chemistry.

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。
• Preparation of 2-aminobenzophenones and polysubstituted quinolines through SmI2 promoted reductive cleavage of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles
  作者：Xuesen Fan、Xinying Zhang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.20164

  日期：——

  Promoted by SmI2, 3-aryl-2,1-benzi- soxazoles underwent reductive cleavage of the NO bond leading to 2-aminobenzophenones in high yields upon protonation. Otherwise, if ketones with active methylene group were added to the reaction mixture prior to protonation, the desired polysubstituted quinolines could be obtained under mild conditions in a one-pot manner. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  在 SmI2 的促进下，3-芳基-2,1-苯并-恶唑经历 NO 键的还原裂解，在质子化时以高产率生成 2-氨基二苯甲酮。否则，如果在质子化之前将具有活性亚甲基的酮加入反应混合物中，则可以在温和条件下以一锅法获得所需的多取代喹啉。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:637–643, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20164