(4'aS,8'aR)-1-(1',5',6',8'a-Tetrahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'aS,8'aR)-1-(1',5',6',8'a-Tetrahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol
• 英文别名: [(4'aS,8'aR)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,5,6,8a-tetrahydronaphthalene]-4'a-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GGZAQONGFVIBOG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,8'aR)-1-(1',5',6',8'a-Tetrahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (3'R,4'aS,8'aR)-8',8'a-dihydro-3'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,7'(3'H)-naphthalene>-4'a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Sodeoka; Mori, Synthesis, 1993, # 9, p. 920 - 930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-6-pivaloyloxymethylbicyclo<4.4.0>deca-4,9-dien-3-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4'aS,8'aR)-1-(1',5',6',8'a-Tetrahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-4'a-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  不对称的赫克反应。Vernolepin关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60532-4

文献信息

• Kondo; Sodeoka; Mori, Synthesis, 1993, # 9, p. 920 - 930
  作者：Kondo、Sodeoka、Mori、Shibasaki

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric heck reaction. A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for vernolepin
  作者：Kazuhiro Kondo、Mikiko Sodeoka、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60532-4

  日期：1993.6

  Enone 5a, a functionalized decalin derivative, has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the allylic alcohol 3. Enone 5a was converted to a key intermediate for vernolepin.

  烯酮5a是一种功能化的十氢化萘衍生物，已通过烯丙基醇3开始的不对称Heck反应以高达ee的86％合成。烯酮5a转化为藜芦销的关键中间体。