7-chloro-2-<2-(3-cyanophenyl)ethenyl>quinoline | 138786-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-<2-(3-cyanophenyl)ethenyl>quinoline
• 英文别名: 3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)benzonitrile；3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 138786-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂
• 分子量: 290.752
• InChiKey: YLLSZXHIPVAINE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-<2-(3-cyanophenyl)ethenyl>quinoline 在 叠氮化锂 、 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到7-chloro-2-<2-<3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl>ethenyl>quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基四唑白三烯D4受体拮抗剂的喹啉和取代的苄基部分的优化。

  摘要：

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。

  DOI：

  10.1021/jm00085a005
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 3-氰基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到7-chloro-2-<2-(3-cyanophenyl)ethenyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基四唑白三烯D4受体拮抗剂的喹啉和取代的苄基部分的优化。

  摘要：

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。

  DOI：

  10.1021/jm00085a005

文献信息

• SYNTHETIC METHOD FOR MONTELUKAST SODIUM INTERMEDIATE
  申请人：Zhao Zhiquan

  公开号：US20120165535A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  A synthesis method for preparing Montelukast sodium intermediate 2-(2-(3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl-3-oxopropyl)phenyl) propanol is provided. In this method, the target compound is prepared by condensing the starting materials 7-chloroquinaldine and 3-cyanobenzaldehyde, and then reacting the resultant product with 2-(2-ortho-(2-haloethyl)-phenylpropyl)tetrahydropyrane ether. The present invention can easily obtain start materials and is applicable for mass production.

  提供了一种用于制备蒙鲁司特钠中间体2-(2-(3-(2-(7-氯喹啉基)乙烯基)苯基-3-氧代丙基)苯基)丙醇的合成方法。在该方法中，目标化合物是通过将起始物料7-氯喹哪啶和3-氰基苯甲醛进行缩合，然后将所得产物与2-(2-正-(2-卤代乙基)-苯基丙基)四氢吡喃醚反应来制备的。本发明可以容易地获得起始物料，并适用于大规模生产。
• SYNTHETIC METHOD OF MONTELUKAST SODIUM INTERMEDIATE
  申请人：Shandong New Time Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2474535A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  A synthesis method for preparing Montelukast sodium intermediate 2-(2-(3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl)phenyl-3-oxopropyl)phenyl) propanol is provided. In this method, the target compound is prepared by condensing the starting materials 7-chloroquinaldine and 3-cyanobenzaldehyde, and then reacting the resultant product with 2-(2-ortho-(2-haloethyl)-phenylpropyl)tetrahydropyrane ether. The present invention can easily obtain start materials and is applicable for mass production.

  本发明提供了一种制备孟鲁司特钠中间体 2-(2-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基-3-氧代丙基)苯基)丙醇的合成方法。在该方法中，目标化合物是通过将起始原料 7-氯喹啉和 3-氰基苯甲醛缩合，然后将所得产物与 2-(2-正-(2-卤乙基)-苯基丙基)四氢丙烷醚反应制备的。本发明可以很容易地获得起始材料，并适用于大规模生产。
• US8569508B2
  申请人：——

  公开号：US8569508B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• [EN] SYNTHETIC METHOD OF MONTELUKAST SODIUM INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU MONTÉLUKAST SODIQUE
  申请人：SHANDONG NEW TIME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2011026398A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  A process for preparing montelukast sodium intermediate 2-(2-(3-(2-(7-chloro-2-quinolyl)ethenyl)phenyl-3-oxopropyl)phenyl) propanol is provided. In the process, the target compound is prepared by condensing the starting materials 7-chloroquinaldine and 3-cyanobenzaldehyde, and then reacting with 2-(2-ortho-(2-haloethyl)-phenylpropyl)tetrahydropyrane ether.
• Optimization of the quinoline and substituted benzyl moieties of a series of phenyltetrazole leukotriene D4 receptor antagonists
  作者：J. Scott Sawyer、Ronald F. Baldwin、Lynn E. Rinkema、Carlos R. Roman、Jerome H. Fleisch

  DOI：10.1021/jm00085a005

  日期：1992.4

  best activity. In particular, ortho substitution of the benzyl group with an acidic function was crucial for maximum potency. In cases similar to 32, where the benzyl group possesses an ortho carboxylate, the N-2-substituted tetrazole isomer showed 100-fold greater activity relative to the corresponding N-1 isomer. This pattern was reversed when the acid was substituted at the para position. The quinoline

  该报告描述了一系列基于N-苄基取代的苯基四唑部分的高效喹啉基白三烯D4（LTD4）受体拮抗剂的开发。它们被设计为提供酸性功能的正确定位和强受体结合所需的次级亲脂性结构域。该系列成员在阻断LTD4诱导的豚鼠回肠收缩中具有很高的活性。化合物32，LY287192（2-[[[5- [3- [2-（7-氯喹啉-2-基）乙烯基]苯基] -2H-四唑-2-基]甲基] -5-氟苯甲酸钠盐）， pKB值为9.1 +/- 0.3的阻塞性收缩。定性结构活性研究已证明了最佳活性的特定要求。特别地，用酸性官能团对苄基进行邻位取代对于最大效力至关重要。在类似于32的情况下，其中苄基具有邻羧酸盐，相对于相应的N-1异构体，N-2-取代的四唑异构体显示出高100倍的活性。当酸在对位被取代时，这种模式相反。喹啉单元可以被其他含氮杂环取代。